《有机化学》课程教学大纲.docVIP

《》课程教学大纲课程编号：???????????????????????课程性质： 课程名称（中文）：???????课程适用专业：（英文）：? 课程适用层次：专升本学时：??????????????????? 学分：? 一、课程的作用、地位和任务 ???? 1、课程作用： ???? 2、教学方法： ???? 3、课程学习目标和基本要求： (4)在熟悉各类有机化合物性质及制备的基础上，能将这些知识灵活应用于有机合成。 （5）对于与有机化学密切相关的石油化工、能源、材料、环境等学科有一定的了解，并对这些学科与国民经济、社会生活的联系有一定的认识。 ???? 4、课程类型：专业基础课???? 5、先修课程： 二、课程内容和要求 ?? （一）理论教学 第六章 立体化学 1、知识点 1.1异构体的分类 1.2手性和对称性 手性分子、对映异构体、对称面、对称中心 1.3 手性分子的性质—光学活性 旋光性 1.4 具有一个手性中心的对映异构 分子的构型 对映体和外消旋体的性质、构型的表示法、模型和四面体式、透视式、Fischer投影式、R，S-标记法 2、要求 （1）了解偏振光、旋光性和有机化合物的比旋光度；外消旋体的拆分；相对构型与绝对构型；手性合成。 （2）理解对映异构现象和对映体、非对映体；立体化学在研究反应历程中的应用。 （3）掌握手性碳原子、对映异构体的命名和表示方法（R/S标记法）；对称因素、对称操作与手性分子判断；外消旋体和内消旋体；Fischer投影式的立体概念。 3、教学重点和难点 （1）重点：手性分子判断、表示方式（Fischer投影式）、R/S标记法、消旋体。 （2）难点：手性与对称性、手性分子判断；R/S标记法、Fischer投影式的书写。 第七章 卤代烃 相转移催化反应 邻基效应 1、知识点 1.1 卤代烃的分类 伯、仲、叔卤代烷、乙烯型和苯基型、烯丙型和苄基型、隔离型 1.2卤代烃的命名 1.3 卤代烃的制法 烃的卤化、不饱和烃的加成、醇的取代、卤原子的碘代、氯甲基化、重氮盐的去氮 1.4 卤代烷的化学性质 亲核取代反应：水解反应、与醇钠作用、与氰化物作用、与氨作用、卤离子交换反应、与硝酸银作用 消除反应：脱卤化氢、扎伊采夫规则（Saytzeff规则） 与镁反应 1.5 亲核取代反应机理 双分子亲核取代反应（SN2）机理： 特征：A、反应物和亲核试剂都参与反应速率的控制；B、构型反转（Walden转化） 单分子亲核取代反应（SN1）机理： 特征：A、反应速率只与卤代烃有关，与亲核试剂无关；B、外消旋化；C、发生重排 1.6 影响亲核取代反应的因素 烷基结构的影响： SN2：CH3X伯卤代烷仲卤代烷叔卤代烷 SN1：CH3X伯卤代烷仲卤代烷叔卤代烷 卤原子的影响：RIRBrRClRF 1.7 消除反应的机理 双分子消除反应（E2）机理： 特征：A、反应的速率与反应物和亲核试剂的浓度都成正比；B、反式消除 单分子消除反应（E1）机理： 特征：A、反应的速率只取决于卤代烷的浓度，与亲核试剂无关；B、发生重排反应 1.8 消除反应的取向：服从Saytzeff规则 2、要求 （1）了解卤代烃的毒性；氟代烃和Freon；氟里昂的大气污染。 （2）理解：SN1、SN2、 E1、E2反应机理；烃基、离去基团、亲核试剂、溶剂等对取代、消除的影响；邻基效应。 （3）掌握：卤代烃的分类和命名；卤代烃的性质；格氏试剂的制备及其应用。 3、教学重点和难点 （1）重点：亲核取代反应机理，亲核取代反应类型的判断，亲核取代反应的影响因素，消除反应机理，卤代烃和金属的反应。 （2）难点：亲核取代反应的历程（SN1、SN2）及影响因素；消除反应的历程（E1、E2）及影响因素；SN 、E的竞争 第八章 有机化合物的波谱分析 1、知识点 1.1分子吸收光谱和分子结构 1.2红外吸收光谱 分子振动与红外光谱、重要官能团的特性吸收、红外谱图解析。 1.3核磁共振谱 核磁共振的产生、化学位移、自旋偶合与自旋裂分、氢谱解析、碳谱简介。 1.4紫外吸收光谱 各类化合物的电子跃迁与紫外光谱、影响紫外光谱的因素、最大吸收峰与化学结构的关系。 1.5 有机化合物的波谱解析 2、要求 （1）了解波谱分析的基本原理和测定方法。 （2）理解紫外光谱最大吸收峰化学结构的关系；重要官能团的红外特征吸收峰位置；一般质子的核磁共振化学位移值、偶合裂分规律； （3）掌握IR、NMR解析一般有机化合物结构。 3、重点和难点 （1）重点：有机分子的基团红外特征频率，核磁共振氢谱的化学位移、积分高度、偶合常数及分裂规则，紫外光谱的吸收波长和化学结构的关系，质谱中有机物的碎裂方式。 （2）难点：基团红外特征频率，核磁共振氢谱的化学位移、积分高度、偶合常数及分裂规则，紫外光谱