有机合成设计-分子拆开.pptVIP

有机合成设计 3.7 ?－羟基羰基化合物的拆开 有机合成设计 3.7 ?－羟基羰基化合物的拆开 有机合成设计 3.7 ?－羟基羰基化合物的拆开 有机合成设计 3.7 ?－羟基羰基化合物的拆开 有机合成设计 3.7 ?－羟基羰基化合物的拆开 有机合成设计 3.7 ?－羟基羰基化合物的拆开 有机合成设计 3.7 ?－羟基羰基化合物的拆开 有机合成设计 3.7 ?－羟基羰基化合物的拆开 有机合成设计 3.7 ?－羟基羰基化合物的拆开 有机合成设计 3.7 ?－羟基羰基化合物的拆开 有机合成设计 3.7 ?－羟基羰基化合物的拆开 有机合成设计 3.7 ?－羟基羰基化合物的拆开 有机合成设计 3.7 ?－羟基羰基化合物的拆开 有机合成设计 3.7 ?－羟基羰基化合物的拆开 有机合成设计 3.7 ?－羟基羰基化合物的拆开 有机合成设计 3.7 ?－羟基羰基化合物的拆开 有机合成设计 3.7 ?－羟基羰基化合物的拆开 有机合成设计 3．8 1.4－和1，6－二羰基化合物的拆开 有机合成设计 3．8 1.4－和1，6－二羰基化合物的拆开 有机合成设计 3．8 1.4－和1，6－二羰基化合物的拆开 有机合成设计 3．8 1.4－和1，6－二羰基化合物的拆开 有机合成设计 3．8 1.4－和1，6－二羰基化合物的拆开 有机合成设计 3．8 1.4－和1，6－二羰基化合物的拆开 有机合成设计 3．8 1.4－和1，6－二羰基化合物的拆开 有机合成设计 3．8 1.4－和1，6－二羰基化合物的拆开 有机合成设计 3．8 1.4－和1，6－二羰基化合物的拆开 有机合成设计 3．8 1.4－和1，6－二羰基化合物的拆开 有机合成设计 3．8 1.4－和1，6－二羰基化合物的拆开 有机合成设计 3．8 1.4－和1，6－二羰基化合物的拆开 有机合成设计 3．8 1.4－和1，6－二羰基化合物的拆开 有机合成设计 3．8 1.4－和1，6－二羰基化合物的拆开 有机合成设计 3．8 1.4－和1，6－二羰基化合物的拆开 有机合成设计 3．8 1.4－和1，6－二羰基化合物的拆开 有机合成设计 3．8 1.4－和1，6－二羰基化合物的拆开 有机合成设计 3.9 内酯的合成 另一个制环已二烯化合物的方法是部分还原苯环，这就是使用伯奇（Birch A.J）还原法。 它是用钠或锂在液氨或胺中的溶液来还原芳香环。 苯衍生物生成共轭的环已二烯化合物，吸电子取代基留在饱和碳上，而供电子则留在不饱和碳上。 （臭氧化反应中，断裂的是电子最丰富的价键） * α－-羟基酸的合成方法进行精心的改变就可以得到一个合成氨基酸的通法。 实际上，其反应机理是产生被氰离子所捕获的亚胺中间体： 氰离子也参加了生成α－羟基酮的特殊反应： 这个负离子在可和另一个苯甲醛分子反应，最终给出α－羟基酮： 这个产物称为苯偶姻，因此该反应通称为苯偶姻缩合反应。 除氰离子外不再需要碱。 2．α－-羟基酮的拆开 如在下面各合成实例中： 1〕Na, NH3(l) 在酸性溶液中，二元叔醇会自动形成环醚。 + O C H O O H O C O H C H 3． 1，2－二醇： 制备1，2—二醇的最好方法是将烯烃用OsO4 或 KMnO4 之类的试剂进行羟基化反应。烯烃可以从 Wittig 反应制得。 1，2－—二醇可以用下列方式拆开： Wittig 反应 采用上述分析可以方便地制得下列化合物： 这种羟基化反应对双键是顺式加成 对称二醇化合物可用游离基反应制取。 一个与此密切相关的羰基还原成键反应是酯分子内的反应，叫做 酮醇缩合，此反应也产生 1，2－二氧化的碳架： 1. 1，4－二羰基化合物 丙酮基丙酮是最简单的1，4-二酮，由下列它的合成法中可以体会出1，4-二酮应该怎样来拆开： H + , C H 3 C C H 2 C H 2 C C H 3 O O 由此可以看出：1，4－二羰基化合物的拆分： 酮的α-氢原子可以被氯或溴所取代，反应可用酸或碱催化；在酸催化的反应中可以分离出一卤代，二卤代，三卤代衍生物。 而在碱性溶液中则直接产生三卤代丙酮衍生物及卤仿，说明引入的卤原子会增加同碳上剩余氢原子的酸性。 C O 2 E t O + B r O 2－乙酰－3－甲基氧代戊酸乙酯的合成路线： 按照前面介绍的方法，此化合