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卤代烃总结.ppt
本章小结 一 卤代烃的制备方法 1 醇类卤化，试剂有HX,PX3, PX5, SO2Cl2等 2 烷烃卤化，条件：光、热，得到混合物，可用于制备分子中只有一种氢的一卤代物。 3 不饱和烯烃和炔烃加卤化氢或卤素 4 芳烃环上卤代（Fe+X2） 5 烯丙位和苄位卤代 二 卤代烃的主要化学性质 1 卤原子的亲核取代，可生成醇醚胺睛等 2 消除反应生成不饱和化合物（查依采夫规则） 3 制成有机金属化合物 三 不同类型的卤代烃的亲核取代反应活泼性顺序 四 消除反应的活性顺序 302010 RIRBrRCl 五 亲核取代反应有SN1和SN2两种历程；消除反应有E1和E2两种历程 1 对于10C-X 主要进行SN2反应 只有少数进行E2,主要看亲核试剂，如用强碱 性的亲核试剂，如NH2-或用体积大且碱性强的如(CH3)3COK等。 2 对于30主要进行消除反应 只有少数进行SN1反应，如碱性小的亲核试剂H2O等 3 对于20主要看反应条件（碱性和亲核性） 碱性大的进行消除，碱性小的进行取代 4 对于I-亲核性大，无论和几级卤代烷反应都进行亲核取代; 如KOH/醇溶液碱性大，无论和几级卤代烷反应都进行消除反应; 卤代烃和AgNO3反应都进行消除反应; *在质子溶剂中常见的亲核试剂的亲核性强弱顺序： RS-,ArS- CN- I- NH3(RNH2) RO-,OH- Br- PhO- Cl- H2O F- * CN-的亲核性强，和20RX反应按SN2反应。 ? 六 卤代烃的分析方法 1 卤代烃和AgNO3的醇溶液加热，生成 不溶性的卤化银沉淀，反应按SN1进行 反应活性顺序：302010 RIRBrRCl 卤乙烯和卤苯几乎不反应 2 卤代烃与碘化钠的丙酮溶液作用，则生成卤化钠沉淀，反应是SN2的。 反应活性顺序：102030 RIRBrRCl ? * *
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