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有机化合物结构的研究.ppt
一、“基”与“根”的区别 例题: 有机化合物中不含有 的基团是 ( ) A.醛基 B.羧基 C.羟基 D.烃基 二、现代化学测定有机物结构的方法 例题 具有手性碳原子的物质往往具有旋光 性,存在对映异构体,如 等,下列化合物中存在对 映异构体的是 ( ) A. B .CH3CH3 C.甲烷 D.C6H5CH(CH3)OCH3 * * 第二单元 科学家怎样研究有机物 有机化合物结构的研究 有机化合物组成的研究——元素分析及分子式的确定 (一)原理: 燃烧法, 钠融法, 铜丝燃烧法,元素分析仪 (二)作用: 得出组成元素和含量 (三)计算: 确定最简式或分子式 回顾 德国化学家李比希(1803~1873) 1832年和维勒合作提出“基团论”:有机化合物由“基”组成,这类稳定的“基”是有机化合物的基础。 1838年李比希还提出了“基”的定义 有机化合物结构的研究——结构分析 阅读:课本7~8页化学史话 思考 李比希对有机化合物结构的研究有什么贡献? 1、基团应是中性基团,不带电荷,必有某原 子含有未成对电子,不可以独立存在。 2、“根”带有电荷的原子团,可以在溶液中独立存在。 练习: —OH,OH— 的电子式。 有机物中的“基”包括两类,一类是烃基,另一类是 官能团。烃分子失去一个或几个氢原子所剩余的部 分叫做烃基(如甲基、乙基),一般用 R- 表示, 官能团决定着有机化合物的主要化学性质,是有机 化学重要的分类依据。 D 常见的基团 -OH羟基、 -CHO醛基、 -COOH羧基、-NH2氨基、 -R烃基、 -CH3甲基、 -CH2CH3乙基、-C6H5苯基、-N02硝基等 ①核磁共振氢谱 氢原子种类不同(所处的化学环境不同) 特征峰也不同 ②红外光谱 作用:获得分子中含有何种化学键或官能团的信息 作用:测定有机物分子中等效氢原子的类型和数目 ③质谱法等 核磁共振仪 1、核磁共振仪的应用原理 核磁共振中的核指的是氢原子核。氢原子核具有磁性,如用电磁波照射氢原子核,它能通过共振吸收电磁波能量,发生跃迁。用核磁共振仪可以记录到有关信号,处于不同化学环境中的氢原子因产生共振时吸收的频率不同,在谱图上出现的位置也不同。且吸收峰的面积与氢原子数成正比。可以推知该有机物分子有几种不同类型的氢原子及它们的数目多少。 2、结构分析 核磁共振法 (H’—NMR) 作用:测定有机物中H 原子的种类 信号个数 信号强度之比 峰面积 和数目 P8—观察与思考 分子式为C2H6o的两种有机化合物的1H核磁共振谱图,你能分辨出哪一幅是乙醇的1H-NMR谱图吗?请与同学交流你作出判断的理由。 分子式为C2H6O的两种有机物的1H核磁共振谱图 核磁共振氢谱 H—C—O—C—H H—C—C—O—H H H H H H H H H 例1、下图是某有机物的1H核磁共振谱图,则该有机物可能是 ( ) A. CH3CH2OH B. CH3CH2CH2OH C. CH3—O—CH3 D. CH3CHO C 练习.下列有机物在H’-NMR上只给出一组峰的是 ( ) A、HCHO B、CH3OH C、HCOOH D、CH3COOCH3 A 问题探究:下列有机物中有几种H原子以及个数之比? 2种;9:1 1种 3种;3:2:1 4种;3:2:1:6 CH3-CH-CH3 CH3 CH3-C-CH3 CH3 CH3 CH3-CH2-CH-CH3 CH3 CH3-CH2-OH 2、红外光谱的应用原理 当用红外线照射有机物时,分子中的化学健或官能团可发生振动吸收,不同的化学键或官能团吸收频率不同,在红外光谱图上将处于不同位置,从而可以获得分子中含有何种化学键或官能团的信息。 红外光谱仪 [例1]下图是一种分子式为C4H8O2的有机物的红外光谱谱图,则该有机物的结构简式为: C—O—C C=O 不对称CH3 CH3CH2COOCH3或CH3COOCH2CH3 [练习1]有一有机物的相对分子质量为74,确定分子结构,请写出该分子的结构简式 C—O—C 对称CH3 对称CH2 CH3CH2
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