07第七章 醇酚醚.pptVIP

* － 醇 － * 2、乙醇 （C2H5OH） 无色、透明，具有特殊香味的液体（易挥发），密度比水小，能跟水以任意比互溶 用途 1．燃料2．有机溶剂3．化工原料4．饮料5．医用消毒剂(75%) 吸收与代谢 乙醇 胃和小肠的毛细血管 血液 肝脏 (乙醇脱氢酶) 乙醛 乙酸 CO2 H2O Na2Cr2O7(H+) Cr(Ⅵ) →Cr(Ⅲ)黄色 绿色 * － 醇 － * 3、丙三醇 （HOCH2CH(OH)CH2OH） 又称甘油 外观与性状： 无色粘稠液体, 无气味, 能吸潮。熔点(℃)： 20 沸点(℃)： 182(2.7KPa) 相对密度(水=1)： 1.26(20℃)  主要用途： 用于气相色谱固定液及有机合成, 也可用作溶剂、气量计及水压机减震剂、软化剂、抗生素发酵用营养剂、干燥剂、保湿剂等。 * － 醇 － * 5、环己六醇 （C6H12O6） 又称肌醇 主要用途 主要用于医药工业和制造高级化妆品。 目前多用于治疗肝硬化症、脂肪肝、肝炎、血管硬化、 胆固醇过高等症， 具有促进细胞生长和防止老化的医疗作用。 近年来，又用它为原料制造出一系列高级化妆品。 在发酵和食品工业中，肌醇还用于各种菌种的培养和 促进酵母的生长等。 外观为白色结晶粉末，熔点225～227℃。 * － 酚 － * 二、 酚 （一） 酚的结构与命名 羟基直接与芳环相连者称为酚,通式为ArOH。 如苯酚：C6H5OH 羟基与芳环的侧链上饱和碳原子相连者称为芳醇。 如苯甲醇 ：C6H5CH2OH p-?共轭 ①苯环上电子云密度增加； ②酚羟基氢的离解能力增强。 O H O H D H = 6 6 . 9 k J / m o l C H 3 C C H 2 O H C H 3 C C H 3 O D H = - 5 8 . 6 k J / m o l H * － 酚 － * 酚也存在烯醇式-酮式互变异构 （稳定） （稳定） * － 酚 － * 命名原则是以芳环的名称加“酚”字， 如有取代基，再加上取代基的名称和位次。 特殊情况下按次序规则把羟基看作取代基。 间甲苯酚 m-methylphenol 对甲苯酚 p-methylphenol 3-甲基-4-叔丁基苯酚 3-methyl-4-butylphenol * － 酚 － * 对羟基苯磺酸 5-甲基-2-萘酚 2-(3-羟基苯基)-1-丙醇 * － 酚 － * （二） 酚的物理性质 低熔点固体或高沸点液体。 溶解性：在水中有一定的溶解度。如:苯酚9g/100mlH2O，微溶于水，溶于乙醇、乙醚等有机溶剂。 熔、沸点：酚分子间能形成氢键，与分子量相近的芳烃相比具有较高的沸点和熔点。 * － 酚 － * （三） 酚的化学性质 1、酸性 * － 酚 － * 苯环上取代基不同，酚的酸性不同 给电基团，不利于负电荷分散，使苯氧负离子稳定性降低而酚酸性减弱 吸电基团，有利于负电荷分散，使苯氧负离子稳定性增高而酚酸性增强 * － 酚 － * 酚不能分子间脱水成醚，一般是由酚在碱性溶液中与烃基化剂作用生成。 2、酚醚的生成 亲核试剂-- 酚负离子(PhO-) * － 酚 － * 3、与FeCl3的显色反应 大多数酚能与FeCl3溶液发生反应，生成带颜色的络离子，称显色反应或颜色反应。不同的酚所得产物的颜色不同，故此反应可用来鉴定酚。 具有烯醇式结构的化合物大多可与三氯化铁溶液发生颜色反应 紫色 * － 酚 － * 4、氧化反应 酚易被氧化为醌等氧化物，氧化物的颜色随着氧化程度的深化而逐渐加深，由无色而呈粉红色、红色以致深褐色。多元酚更易被氧化。 酚易被氧化的性质常用来作为抗氧剂和除氧剂 * － 酚 －