酚醛树脂的制备.pptVIP

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(2)简单的酮可按羰基上连接的两个烃基根据“次序规则”称为某(基)某(基)甲酮,“基” 二、α-氢原子的反应 碱催化的卤代反应 含有 “ ” 构造的醇会先被碘的氢氧化钠(NaOI)溶液氧化成乙醛或甲基酮再进行卤仿反应。 (2) 交叉羟醛缩合 两种含有α-氢原子的不同醛之间发生的羟醛缩合反应产物为四种产物的混合物,在有机合成上没有多大实际意义。 三、氧化—还原反应 1.还原反应 ①克莱门森(Clemmensen )还原。 ②沃尔夫-凯惜纳-黄鸣龙(Wolff-Kishner-Huangminglong)还原。 醛或酮与水合肼在高沸点溶剂(如二甘醇、三甘醇等)中与碱共热,羰基被还原成亚甲基。称为沃尔夫—凯惜纳—黄鸣龙还原法。 2. 氧化反应 两种无α-H的醛进行交叉歧化反应的产物复杂,不易分离,无实际意义。 如果用甲醛与另一种无α-H的醛进行交叉歧化反应时,甲醛总是被氧化为甲酸,另一种醛被还原为醇。 * 酚醛树脂的制备 1.习惯命名法 (适用简单的醛、酮) (1)醛的习惯命名法与伯醇相似,只需把“醇”字改为“醛”字即可。 正丁醛 异丁醛 苯甲醛 还有一些醛的名称,是由相应羧酸的名称而来。 蚁醛 肉桂醛 水杨醛 (由蚁酸而来) (由肉桂酸而来) (由水杨酸而来) 醛和酮的命名 苯基乙烯基(甲)酮 二甲基(甲)酮 甲基乙基(甲)酮 (二甲酮) (甲乙酮) “甲”字有时可省略。 芳基和脂基的混酮,要把芳基写在前面 2.系统命名法 (1)选取主链 选择含有羰基的最长碳链作为主链。不饱和醛酮的命名,主链须包含不饱和键。芳香族醛酮命名时,常把脂链作为主链,芳环作为取代基。 (2) 编号 从距羰基最近的一端编号。主链编号也可用希腊字母α、β、γ……表示。醛基的位次可不标明,但酮基的位次必须标明(丙酮、丁酮除外)。 (3)命名 将取代基的位次、数目和名称放在母体名称前。 4-苯基-2-戊酮 4-戊烯-2-酮 还可用希腊字母表示二羰基的相对位置。 2,3-戊二酮 2,4-戊二酮 (α-戊二酮) (β-戊二酮) 4-甲基-2-戊酮 2-甲基丙醛 (α-甲基丙醛 ) 醛和酮的化学性质 醛的氧化反应 羰基的还原反应 羰基的亲核加成反应 α-H的反应 醛和酮可发生反应的部位为: 羰基π键的形成 羰基π电子云分布 甲醛的平面结构 一、羰基的亲核加成反应 1. 与氢氰酸加成 醛和脂肪族甲基酮与氢氰酸作用,生成α-羟基腈,反应是可逆的。 该反应是有机合成中增长碳链的方法 。 α-羟基腈(氰醇) 适用范围:只有醛、脂肪族甲基酮、八个碳原子以下的环酮才能与氢氰酸反应。 2.与亚硫酸氢钠加成 应用: (1)可用于鉴别醛、酮。 (2)可用于分离提纯某些醛、酮。 3. 与醇加成 在干燥氯化氢的催化下,醛与醇发生加成反应,生成半缩醛。半缩醛又能继续与过量的醇作用,脱水生成缩醛。 醇是弱的亲核试剂,与羰基加成的活性很低,需无水氯化氢催化。 应用:保护醛基,使活泼的醛基在反应中不被破坏。 缩醛在稀酸溶液中很容易水解成原来的醛和醇。 4. 与格氏试剂加成 格氏试剂是较强的亲核试剂,非常容易与醛、酮进行加成反应,加成的产物不必分离便可直接水解生成相应的醇。这是实验室制备醇常用的方法。 格氏试剂与甲醛作用,可得到比格氏试剂多一个碳原子的伯醇;与其他醛作用,可得到仲醇;与酮作用,可得到叔醇。 ? 该反应在有机合成中是增长碳链的方法。 5.与氨的衍生物加成—缩合反

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