高二化学一种特殊的碳氢化合物—苯.pptVIP

11.4 一种特殊的碳氢化合物——苯 * 分馏 170℃ 苯、甲苯、二甲苯 170℃～230℃ 酚类、萘 230℃以上 蒽等稠环芳烃 残渣 沥青 煤 干馏 气态：焦炉气（CO 、CH4、H2、C2H4） 液态 粗氨水 煤焦油 固态：焦炭 一、苯的发现 1、19世纪30年代，欧洲经历空前的技术革命，煤炭工业蒸蒸日上。 2、不少国家使用煤气照明，人们发现煤气罐里常残留一些油状液体。 3、英国化学家法拉第对这种液体产生了浓厚的兴趣，他花了整整五年的时间从这种液体里提取了苯 4、1825年6月16日，法拉第向伦敦皇家学会报告，发现一种新的碳氢化合物—苯。 二、苯的结构——组成练习 　　苯仅由碳、氢两种元素组成，其中碳氢的质量比为12：1，苯蒸气密度为同温同压下乙炔气体密度的3倍，请确定苯的分子式。 思考： 1.已知苯的分子式为C6H6，与饱和链烃相比缺几个氢原子？ 2.苯分子中可能含有哪些不饱和键？ 3.若苯的分子结构为链状，请写出可能具有的结构简式？并设计实验来验证这些结构是否合理？ 苯与溴水、酸性高锰酸钾溶液分别混合 苯与溴水混合 苯与酸化高锰酸钾溶液混合 实验结论： 从苯的分子式C6H6来看很不饱和，应具有典型不饱和烃的性质，能使溴水和酸性高锰酸钾溶液褪色。但从实验结果看，苯分子不具备典型不饱和烃分子中的 、 ，这样的结构。 C=C C≡C 根据“碳四价学说”和“碳链学说”，德国化学家凯库勒经过大量的研究，在1866年提出苯环结构的有关观点： （1）苯的六个碳原子形成闭合环状，即平面六边形 （2）每个碳原子均连接一个氢原子 （3）环内各碳原子间存在着单、双键交替形式 苯分子的空间结构 根据凯库勒单双键交替的苯分子环状结构，苯环上的的二取代物应该有几种？ 讨论： 苯的结构小结： 1. 六个碳原子、六个氢原子均在同一平面。 2. 各个键角都是120度 3. 碳碳单键键长：154pm 苯的碳碳键长140pm 碳碳双键键长：133pm 结论： 苯具有平面正六边形结构。苯环上不是由碳碳单键和双键交替的，苯环上的碳碳键是介于单键和双键之间的独特的键。 课堂练习： 1.能证明苯分子中不存在单双键交替的理由是（ ） A.苯的邻位二元取代物只有一种 B.苯的间位二元取代物只有一种 C.苯的对位二元取代物只有一种 D.苯的邻位二元取代物有两种 三、苯的物理性质 颜 色:无色 状 态:液体 密 度:密度小于水 　气 味:特殊气味 毒 性： 有毒 溶解性:不溶于水，易溶于有机溶剂 苯的物理性质 四、苯的化学性质 1、难氧化 ——苯不能使酸化高锰酸钾溶液退色 2、能加成 —— 与氢气加成生成环已烷、不与溴水反应 催化加氢 环己烷 　现象： 火焰明亮， 产生黑烟。 3、易取代 （1） 卤代 苯与液溴的反应 液溴 *