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“有机合成” 常用的有机信息 1．烷基取代苯R可以被KMnO4的酸性溶液氧化生成COOH，但若烷基R中直接与苯环连接的碳原子上没有C一H键，则不容易被氧化得到COOH。在一定条件下，羧酸酯或羧酸与含－NH2的化合物反应可以生成酰胺，如： 已知溴乙烷跟氰化钠反应再水解可以得到丙酸 CH3CH2BrCH3CH2CNCH3CH2COOH,产物分子比原化合物分子多了一个碳原子，增长了碳链。已知两个羧基之间在浓硫酸作用下脱去一分子水生成酸酐，如：＋H2O烯烃通过臭氧化并经锌和水处理得到醛或酮。例如： 常利用该反应的产物反推含碳碳双键化合物的结构。 【解析】这都属于烯烃的氧化反应。其中，臭氧化还原水解一般得到醛和酮，而用酸性高锰酸钾得到羧酸。通过分析氧化后的产物，可以推知碳碳双键的位置。 7.环己烯可以通过丁二烯与乙烯发生环化加成反应得到： (也可表示为：+║→) 【解析】不对称烯烃与卤化氢加成一般遵守马氏规则，即时H加在原来双键碳中氢多的碳原子上。当有过氧化物存在时，遵守反马氏规则。 9.在药物、香料合成中常利用醛和醇反应生成综醛来保护醛基，此类反应在酸催化下进行。例如： 【解析】这是醛基、羰基的保护反应，最后在酸性条件下水解可重新释放出醛基、羰基。 10.武慈反应：卤代烃能发生下列反应： 2CH3CH2Br＋2Na → CH3CH2CH2CH3＋2NaBr 【解析】这是合成对称烷烃的首选办法。 11. 已知两个醛分子在碱性溶液中可以自身加成，加成生成的物质加热易脱水（脱水部位如下框图所示）。如： 【解析】这是羟醛缩合反应，是增长碳链的常用办法。 12. 通常情况下,多个羟基连在同一个碳原子上的分子结构是不稳定的,容易自动失水,生成碳氧双键的结构： 13. 烯烃碳原子上连接的羟基中的氢原子容易自动迁移到烯键的另一个碳原子上，形成较为稳定的羰基化合物 【解析】烯醇不稳定，会重排成醛或酮。 14. 碱存在下，卤代烃与醇反应生成醚（R—O—R’）： R－X＋R’OHR－O－R’＋HX 威廉逊醚 1 －C=C－OH－CH－C=O