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第七章 合成设计原理 反合成 Retrosynthesis 目标分子 Target Molecular （T. M.） 切断法 Disconnection 合成子 Synthons—键切断后的碎片(“想象”) 等价物 Equivalents—起合成子作用的化合 物(“真实”) T．M． 合成子 等价物 在反合成时需用的几个重要方法： FGI（Functional Group Interconvertion）官能团变换 FGA（Functional Group Addition）官能团增加 FGR（Functional Group Removal）官能团去除 一．C—X键的切断 二．胺的合成 三． 一基团C—C键的切断 四．烯烃的合成 五．二基团C-C键的切断 六．烷烃与脂肪烃化合物 一．C—X键的切断 1．一基团C—X键的切断 2．二基团C—X键的切断 ①1,1—二官能团的切断 ② 1,2—二官能团的切断 ③ 1,3—二官能团的切断 C—X：C—O， C—N， C—S，RCOX等 ①1,1—二官能团的切断 ② 1,2—二官能团的切断 ③ 1,3—二官能团的切断 二．胺的合成 1．仲胺与叔胺的合成 2．伯胺的合成 1．仲胺与叔胺的合成 方法一： 由上法： ⑴ 由伯胺制仲胺，由仲胺制叔胺 ⑵ 皆用FGI变成酰胺或亚胺，然后C-N键切断 2．伯胺的合成 方法三： 三． 一基团C—C键的切断 1． 1,1 C—C键的切断 2. 1,2 C—C键的切断 3. 1,3 C—C键的切断 1． 1,1 C—C键的切断 例: ② 醛,酮 2. 1,2 C—C键的切断 3. 1,3 C—C键的切断 四．烯烃的合成 2. Wittig反应 五．二基团C-C键的切断 1．1,3--二官能团化合物和α，β—不饱和羰基化合物 2. 1,2--二官能团化合物 3. 1,4--二官能团化合物 4. 1,5--二官能团化合物 5. 1,6--二官能团化合物 (1).?? 1,3--二羰基化合物 (2).1,3—羟基羰基化合物 (3). α,β—不饱和羰基化合物 2. 1,2--二官能团化合物 3. 1,4--二官能团化合物 ① 在中心C--C键切断 ② 用FGA法 理论依据 4. 1,5--二官能团化合物 5. 1,6--二官能团化合物 六．烷烃与脂肪烃化合物 对酮来说，有无FGI均可 1.醇及衍生物（卤代烃）的消除： 例一． 例二． 例三． 例一． 例二． 例一． 例二． 例一． 例二． 例三． 例一． 例二． (X,Y为含氧的基团) 例一． 例二． 例三． 例四． 例一． ① 在中心C--C键切断 例二． 例三． 例一 . 例二． ② 用FGA法 * * ⅰ. 醇类 方法二： 方法一： 方法二： ①醇 ①醇 ② 羰基化合物 *