薄荷中天然物质的提取.docVIP

化学101班 汪梦飞 学号5503110032 薄荷中天然物质的提取 薄荷，土命叫“银丹草”，多年生草本。茎直立，高30-60厘米，下部数节具纤细的须根及水平匍匐根状茎，锐四菱形，具四槽，上部被倒向微柔毛，下部仅沿菱上被柔毛，多分枝。叶片长圆状披针形，长3-5⑺cm，宽0.8-3cm，先端锐尖，侧脉约5-6对。轮伞花序腋生，轮廓球形，花冠淡紫色。花期7-9月，果期10月。 为唇形科植物“薄荷”即同属其他干燥全草，多生于山野湿地河旁，根茎横生地下。全株青气芳香。叶对生，花小淡紫色，唇形，花后结暗紫棕色的小粒果。薄荷是中华常用中药之一。它是辛凉性发汗解热药，治流行性感冒、头疼、目赤、身热、咽喉、牙床肿痛等症。外用可治神经痛、皮肤瘙痒、皮疹和湿疹等。光朋温室采摘的薄荷又是春节餐桌上的鲜菜。清爽可口。平常以薄荷代茶，清心明目。 薄荷中挥发性油的提取 薄荷新鲜叶含挥发油0.8%～1%,干茎叶中含 1.3%～2%。挥发性油中主要成分为左旋薄荷醇,含量62%～87%,还含左旋薄荷酮、异薄荷酮、胡薄荷酮、胡椒酮、胡椒烯酮、二氢香芹酮、乙酸薄荷酯、乙酸癸酯、乙酸松油酯、反式乙酸香芹酯、苯甲酸甲酯、α-蒎烯、β-蒎烯、β-侧柏烯、柠檬烯、右旋月桂烯、顺式-罗勒烯、反式-罗勒烯、莰烯、1,2-薄荷烯、反式-石竹烯、β-波旁烯、2-已醇、3-戊醇、3-辛醇、α-松油醇、芳樟醇、桉叶素、对伞花烃、香芹酚。 1　基本原理 薄荷挥发油与水不互溶。当受热后,二者蒸气压的总和与大气压相等时,混合液即开始沸腾,继续加热则挥发油可随水蒸气蒸馏出来。冷却静置,即可分离。 2　材料与方法 2.1　实验材料与药品 薄荷,蒸馏水,石油醚(30℃~60℃沸程),沸石。 2.2　主要仪器 蒸馏烧瓶,冷凝管,电热套,温度计,锥形瓶,尾接管,T形管,折光仪 3　实验装置 水蒸气蒸馏装置 4　实验过程 4.1　蒸馏 在水蒸气发生瓶中,加入约占容器3/4的水,待检查整个装置不漏气后,旋开T形管的螺旋夹,加热至沸。当有大量水蒸气产生并从T形管的支管冲出时,立即旋紧螺旋夹,水蒸气便进入蒸馏部分,开始蒸馏。当流出液无明显油珠,澄清透明时,便可停止蒸馏。 4.2　分离 用石油醚(30℃~60℃沸程)分多次萃取,得粗产品,经CaCl2干燥后,控制温度蒸馏得薄荷油 4.3　鉴定 折光仪测得:= 1.459(理论值1.458-1.471)。 二、薄荷中黄酮类物质的提取 从薄荷中分离鉴定了10个黄酮类化合物,分别为5,6,4′-三羟基-7,8,二甲基黄酮(Ⅰ)、5,6,4′-三羟基-7,8,3′-三甲氧基黄酮(Ⅱ)、5,6-二羟基-7,8,3′,4′-四甲氧基黄酮(Ⅲ)、5-羟基-6,7,8,3′,4′-五甲氧基黄酮(Ⅳ)、5,3′-二羟基-6,7,8,4′-四甲氧基黄酮(Ⅴ)、5-羟基-6,7,3′,4′-四甲氧基黄酮(Ⅵ)、5,4′-二羟基-7-甲氧基黄酮(Ⅶ)、5,6-二羟基-7,8,4′-三甲氧基黄酮(Ⅷ)、5,4′- 二羟基-6,7,8-三甲氧基黄酮(Ⅸ)及醉鱼草苷(Ⅹ)。化合物Ⅳ、Ⅴ对小鼠的骨髓白血病细胞(M1细胞)具有诱导分化作用,并可增强其吞噬功能;化合物Ⅱ、Ⅳ有较强的抗变态反应作用,它们的活性与薄荷的功效相关联。 1　仪器与材料 Reichert Wien显微熔点仪(温度计未校正);JEOL-300型和Bruker-AVANCE DRX-500型核磁共振仪;ESQUIRE-LC型和MS-2010型质谱仪。薄层色谱和柱色谱硅胶;Sephadex LH-20;AB-8型大孔吸附树脂。 2　提取与分离 取薄荷适量用水煎煮1 h,提取液浓缩后用大孔吸附树脂吸附,水-乙醇梯度洗脱,得水洗脱部分,50%乙醇洗脱部分,95%乙醇洗脱部分。50%乙醇洗脱物经硅胶柱色谱,氯仿-甲醇梯度洗脱,分为50个流份。流份21～24合并物再经硅胶柱色谱,石油醚-丙酮梯度洗脱得化合物Ⅰ;流份25～27合并物亦经硅胶柱,石油醚-丙酮梯度洗脱得化合物Ⅱ、Ⅲ;流份37～46合并物中有沉淀析出,该沉淀物反复经Sephadex LH-20柱纯化得化合物Ⅹ。95%乙醇洗脱物经硅胶柱色谱,石油醚-丙酮梯度洗脱,分为167个流份。流份84～108合并物经硅胶柱纯化,得化合物Ⅳ;流份40～58合并物经硅胶柱、Sephadex LH-20柱纯化得化合物Ⅴ;流份109～127合并物再经硅胶柱反复分离纯化得化合物Ⅵ、Ⅶ、Ⅷ、Ⅸ。 3　结构鉴定 根据核磁共振和质谱分析得： 化合物Ⅰ:浅黄色针晶(甲醇),mp 231～232℃。为5,6,4′-三羟基-7,8-二甲氧基黄酮。 化合物Ⅱ:浅黄色针晶(甲醇),mp 214～215℃。为5,6,4′-三羟基-7