超声波作用下5,5—二取代乙内酰脲的合成.pdfVIP

维普资讯 ⑨ 有机化学 YOUJIHUAXUE，199515，558～560 研究简报 超声波作用下 5,5一二取代乙内酰脲的合成 一 0 批 太， 王 树 立军 2 (河j 系， j 噪定，071002) 摘要：本文以氰化钠水溶液 碳酸铵和相应的醛或酮为原料，于 ： 。～ 超声渡作用 ～ 合成八种 5,5一二取代乙内酰脲 收率30．1～100％ 与传统方法比较，反应时间缩短，产品收率提高 关譬词：塑至茎里’!苎 ·一三墨垡圣空墅 5，5一二取代 乙内酰脲是合成带支链的 一氨基 乙酰胺 (抗痉挛药物)和 一氨基酸的中间体， 经典合成方法之一是利用Bucherer-Bergs反应…，但反应时间较长，产品收率较低 超声波技 术作为加速有机反应的手段，近些年来在有机合成中得到迅速发展 J。基于超声波技术的优点 我们试 图利用超声波改进 5，5一二取代 乙内酰脲的合成 在超声波作用下，我们 氰化钠水溶 液 碳酸铵和相应的醛或酮为原料。台成八种 5，5一二取代 乙内酰脲，收率 30．1～100％。与经典 方法 比较，反应时间缩短，产品收率提高。 我们 以丙酮和丁酮为底物合成 5．5一二 甲基 乙内酰脲、5一甲基-5一乙基 乙内酰脲，通过四因 素三水平正交试验考察了超声波作用的时间、温度．溶剂和碳酸铵用量对反应的影响，结果见表 l和表 2。 表 1 四因素对5,5一二甲基乙内酰脲产率的影响 Tab．1 EffectofConditionoll5．5--dimethylhydantoin ＼ 因索 溶剂，H2o 反应时间 温度 碳酸铵 产蛊 序号 ＼ (mL) ch) (℃) ) f％) 1 30 2 25 20 508 2 30 3 35 26 59．7 3 30 4 45 33 462 4 40 2 35 33 62．O 5 40 3 45 20 6l_4 6 40 4 25 26 6l6 7 50 2 45 26 60．4 8 50 3 25 33 796 9 50 4 35 20 49．8 NaCN(aq．32．25％)tO55mL，CH】COCH36．2mL 由表 1数据分析，四种因素对 5，5一二 甲基 乙内酰脲收率影响的程度依 大到小的顺序为：超 声波作用时问 溶剂用量 碳酸铵用量和反应 温度 。最优条件为：超声波作用 3h，水 50mL， 碳酸铵 33g，温度 25C，收率 79．6％。同理，由表 2数据分析找到合成 5一甲基一5一乙基 乙内酰 1994—11—01收稿 1995--03—20修回。 河北省自然科学基金资助课题 维普资讯 第5期 超