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5．(4．氯苯甲基)．4．叔丁基．2．氨基噻唑氢溴酸盐的
手性晶体结构研究
胡艾希a· 曹高b
(a湖南大学化学化工学院，湖南长沙410082；b广东药学院医药化工学院，广东广州)
E-mail：axhu073
1@yahoo．com．crt
摘要：采用三溴化1．丁基．3．甲基咪唑离子液体溴化4,4-二甲基．1私．氯苯甲基p．戊酮，得到的4，4-二
甲基．1．(4．氯苯)．2．溴．3．戊酮与硫脲环合制得5-(4．氯苯甲基)-4．叔丁基．2．氨基噻唑氢溴酸盐。从标题化
合物乙醇溶液中析出手性晶体。其结构经核磁共振谱、质谱和x．射线衍射测定其组成和结构。晶体
属正交晶系，空间群兕1212l；a=0．96239(4)nm，b=1．13l
mm～，3429个可观测点【，
物的晶体结构表明化合物在结晶过程中发生单一对映体的手性堆积，固体圆二色谱测试表明样品具
有光学活性。
关键词：5羽一氯苯甲基)．4．叔丁基．2．氨基噻唑氢溴酸盐：合成：手性晶体结构
分子的手性是晶体手性的充分条件，但不是必要条件，即非手性分子可能形成手性晶体。我们
在合成非手性5．(4．氯苯甲基)_4．叔丁基-2．氨基噻唑氢溴酸盐(1)【I】时，测定了从乙醇溶液中析出化
合物1时，意
外地获得了手性晶体1。1的合成方法非常简单，没有使用手性试剂，化合物1分子中不含不
1)。
对称碳原子，为非手性分子(Scheme
O
O S H
【Brmin]+Br3。 JL CI 心+．Br—
H2N7、NH2 pNH2
C s，
CI
l
Scheme1．The routeto bromide
synthesis
本课题组研究发现：化合物1的类似物——5．(2．氯苯甲基)_4·叔丁基．2．氨基噻唑氢溴酸盐(2)
叔丁基-2．氨基噻唑(1的碱基)f4町的单晶X射线衍射分析为外消旋体。
Ik
a NI-12 墩。批
2 3 4 5
溶液中标题化合物分子的取代苄基可以绕眦键旋转，而在固体状态下，它的旋转受阻，以
一定的扭角固定下来，成为联苯类结构的对映体，其单一对映体以P2J2，2J手性空间群堆积成手性晶
体．这种自发的对称性破缺的实例比较少见【¨】。
胡艾希(1957年出生)，男，教授，博士生导师，从事药物化学教学与研究．Tel
8。
＼N∥旷NVN囝sa，b R=H
I
OHO 15
手性晶体可应用于“绝对”不对称合成[91，利用非手性分子形成的手性晶体的固相反应为不对
称合成提供了另一种机遇。
1实验部分
1．1仪器与试剂
RY-1熔点仪(天津天分仪器厂)，VARIAN
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