烃的衍生物复习提纲.docVIP

《烃的衍生物》复习提纲 概述： 1.烃的衍生物的概念： 烃的衍生物，从结构上看，都可看成是烃分子中的H原子，被其他原子或原子团代替衍变而成的化合物。有机物分为两大类。除烃外，其余都可以看作烃的衍生物。 从结构上看衍生物由两部分组成，一部分为官能团，另一部分为烃基。 2.官能团的概念： 决定化合物特殊性质的原子或原子团。 弄清：官能团决定有机物的类别 烯烃、炔烃的官能团为C═C 、C≡C。 官能团不是唯一决定有机物性质的基团。烃基对有机物的性质也有影响。 3.官能团和烃基对性质的影响： 官能团的引入→使分子量增大、分子极性增大→影响物理的，化学的性质 1 对物理性质的影响： （！）对熔、沸点的影响 官能团的引入：使熔沸点高于高于相应的烃。 B 对同分异构体来说 ：支链越多，沸点越低。 （2） 对溶解性的影响： 官能团的影响：醇、醛、酮、羧酸的官能团分别为 －OH －CHO 它们都是亲水基团（易溶于水）所以它们的烃基小的化合物易溶于水。 烃基是亲油基团（易溶于有机溶剂），烃基增大，在水中的溶解性减少，在有机溶剂中的溶解性增大。例如高级脂肪酸虽有亲水基团—COOH，但是烃基较大不溶于水，易溶于有机溶剂。 【规律】 A 烃（密度小于水）、 卤代烃、 硝基化合物（密度大于水）、 酯类（密度小于水），它们一般不溶于水，易溶于有机溶剂。 B 烃的衍生物一般都有—R。一般都易溶于有机溶剂。 2 官能团的化学性质 在有机物分子中，键的极性大易断，基团之间互相影响。 ①---X的性质 ②－OH的性质（主要有三个） A －OH上的氢原子活泼，能够被活泼金属置换或在水分子作用下电离。 原因：O－H键为 极性键，易断 。醇、酚、羧酸分子中都有－OH。 a 醇－OH：与Na等活泼金属反应放H2气。但醇比水 难 电离，反应比水 慢 。 b 酚－OH：－OH与苯环直接相连。由于苯环的吸电子作用。使－OH中 O－H键的极性 增大。 其H原子比醇－OH上的H原子活泼，能够在H2O分子作用下微弱地电离出H+。故酚具有弱酸性，比H2CO3弱，不能使指示剂变色。 H原子活泼性的比较。羧酸（皆为弱酸） H2CO3 酚 HCO3- H2O 醇 B －OH能发生脱水反应：由于－OH能与H原子结合成稳定的H2O分子。所以含－OH的化合物往往能进行脱水反应。使用浓H2SO4作催化剂。（为什么？） 醇分子内脱水，必须有β- H原子，属于消去反应，生成不饱和化合物。 醇分子间脱水，生成 醚 ，属于 取代 反应。醇与酸之间脱水生成 脂 。这些脱水反应使用浓H2SO4作催化剂。因为 浓H2SO4有脱水性或吸水性。分子之间脱水属于 取代 反应类型。 [练习] 写出方程式注意反应条件： C －OH 的氧化反应：－OH使α－H 原子活化。 反应的本质：去－OH 上H原子与α－H原子。 [练习] 完成方程式，用方框表示正反应的本质 （CH3）3COH 能否进行催化氧化 不能 规律：－OH在链端氧化为 醛 ；－OH在链间氧化为 酮 ；无α－H原子 不能进行催化氧化。 故C═O与C═C一样，能够发生 加成 反应。 C=O具有吸电子性，使其它键的极性增加 故－CHO可被还原为－OH ，氧化为－COOH 。即－CHO既有氧化性又有还原性。 ④－COOH的性质： 二、几种重要的烃的衍生物 卤代烃：1定义 烃分子中的H原子被X原子取代后形成的化合物即烃基与X相连。 2 一卤代烃的通式 R－X，饱和一元脂肪卤代烃通式 CnH2n+1X 。 3 结构特点：C－X键为强极性键。易 断 。 4 化性 ：与NaOH的 水 溶液反应，发生 取代（水解）反应，生成醇。 与强碱的醇溶液共热发生消去反应生成 不饱和化合物。 2醇 1 定义：－OH与链烃、芳香烃的侧链、环烷烃基相连构成化合物。 即－OH不苯环直接相连的化合物。 通式：一元醇 R－OH 饱和一元醇通式 CnH2n+1OH 饱和一元醇的分子组成通式为CnH2n+2O ，与同碳原子数的 醚 互为同分异构体。 2 分类：根据－OH数目 一元醇、二元醇、三元醇。 3 乙醇的分子结构和物理性质：分子式 C2H6O 结构简式C2H5OH ,密度比水 小 ，挥发性 易 ，与水互溶。是良好的有机溶剂。溶解许多无机物和有机物，这是由于乙醇分子结构中含有 －OH 与－C2H5的缘故。 工业酒精含乙醇 96% 无水酒精含乙醇 99.5% 医用