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很好有机合成学案.doc
有机合成学案
一、有机合成的过程
1、 CH≡CH为原料合成聚氯乙烯。
2. 有机合成的关键—官能团的引入与转化
(1)完成下列方程式总结引入碳碳双键的三种方法a CH3CH2CH2OH 浓H2SO4 170℃ b CH CH + HCl 催化剂
c CH3CH2Br NaOH/C2H5OH
引入碳碳双键的三种方法是: 引入卤原子的种方法a CH4 + Cl2 光 + Br2 Fe
b CH3—CH=CH2 + Cl2 c CH3CH2OH + HBr H+△
引入卤原子的三种方法是: 引入羟基的种方法H2O 催化剂 b CH3CH2Cl + H2O NaOH
c CH3CHO + H2 Ni
引入羟基的三种方法是: a CH3CH2OH + O2 Cu△ b CH3CHCH3 + O2 Cu△
5 引入羧基,通过氧化
a CH3CHO + O2 催化剂 b CH3CHO + Cu(OH)2 △
c KMnO4/H+
【例】写出以2-氯丁烷为原料,其它无机试剂自选,制备下列物质反应的化学方程式
⑴ 2,3-二氯丁烷
⑵ 2,3-丁二醇
二、逆合成分析法
以草酸二乙酯为例,说明逆推法在有机合成中的应用。
(1)分析草酸二乙酯,官能团是
(2)反推,酯是由酸和醇合成的,则反应物为 和
(3)反推,酸是由醇氧化成醛再氧化酸得到的,则可推出醇A为
(4)反推,此醇A与乙醇的不同之处在于 。此醇羟基的引入可用
B ,由乙烯可用 制得B。
(5)反推,乙醇的引入可用
【课堂检测】
1、以苯为原料不能通过一步反应制得的有机物是( )
A 溴苯 B 苯磺酸 C TNT D 环己烷 E 苯酚
2.、 将
A 与Na OH溶液共热后通足量CO2
B 溶解,加热通足量SO2
C 与稀硫酸共热后加入足量Na OH
D 与稀硫酸共热后加入足量NaHC O3
3、化合物丙由如下反应制得C4H10O(甲) 浓硫酸△ C4H8(乙) Br2,溶剂CCl4 C4H8Br2(丙),丙的结构简式不可能是 ( )
A CH3CH2CHBrCH2Br B CH3CH(CH2Br)2
C CH3CHBrCHBrCH3 D (CH3)2CBrCH2Br
4、 某有机物甲经氧化后得乙(C2H3O2Cl),而甲经水解可得丙,1mol丙和2mol乙反应可得一种烃氯酯(C6H8O4Cl2),由此推断甲的结构简式为:( )
A CH2Cl—CH2OH B HCOOCH2Cl C CH2ClCHO D CH2—CH2
OH OH
B HCl C
5、 有机物A可发生如下变化:A(C6H12O2) NaOH溶液 △
D Cu △ E
已知C、E
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