二聚亚麻油酰氯的合成与表征.pdfVIP

第33卷第4期 董丽等：二聚哑麻油酰氯的合成与表征 373 化学试剂，20ll，33(4)，373—376 二聚亚麻油酰氯的合成与表征 董丽1，易英1，胡建军1，殷以华1，郑化“，李战雄2 (1．武汉理工大学化学工程学院，湖北武汉430070； 2．苏州大学纺织与服装工程学院，江苏苏州215021) 摘要：以二聚亚麻油酸和三氯化磷为原料，经过酰氯化反应有效合成了标题化合物。通过正交实验研究了物料物质的量 比、反应温度、反应时间对合成工艺的影响，确定最优工艺条件：n(二聚哑麻油酸)：n(三氯化磷)=1：2．8，反应温度为 70℃．反应时间6h，所得产品纯度达90％，总收率85％以上二。采用IR、1HNMR和”cNMR对目标化合物进行了表征。 关键词：二聚哑麻油酸；二聚哑麻油酰氯；结构表征；工艺优化 中图分类号：TQ235文献标识码：A 文章编号：0258—3283(2011)04_0373艄 二聚酰氯是活泼的酰基化试剂，是一种重要 基的多种化合物反应，其侧链在交联网络中有内 的有机合成中间体，在医药、农药、染料、表面活性 增塑作用，作为固化剂和交联剂在涂料工业和高 剂及各种助剂等精细化学品的合成中具有广泛应 分子材料领域有广泛的应用前景…。 用…。二聚酰氯是对二聚脂肪酸的羧基进行衍 DLAC是以DLA与三氯化磷为原料，以正庚 生化改性而设计的，在保留了二聚脂肪酸的脂肪 烷为反应介质与溶剂，在加热条件下发生酰氯化 环和长链脂肪烃的基本结构的同时，对活性较低 反应而制得的，其反应原理如下。 的羧基进行酰氯化，将羧基转化为活泼的酰氯 基团‘2’3|。 +Pcl， 传统的二酰氯的制备方法需要使用剧毒的光 气，污染严莺而且操作困难。现阶段主要采用的 加热 冷凝凹疯 是氯化亚砜法。，虽然工艺相对光气法简单，但 对催化剂要求较高，生产成本偏高且产品纯度不 合成二聚哑麻油酰氯的反应 高。也有采用三氯化磷存在的条件下通人氯气的 ofDLAC Preparation 方法o，收率相对提高，但工艺时间长、工艺相对 复杂。近年来，基于以上方法的改进研究有所进 1 实验部分 展，但都存在各种问题，难以实现工业化。 1．1 主要仪器与试剂 本文以三氯化磷作为氯化试剂，与二聚亚麻 Avatar．360傅里叶变换显微红外光谱仪(美 linolenic 油酸(Dimer acid，简称DLA)在惰性溶剂 中直接反应，制备得到二聚亚麻油酰氯(Dimer 氘代氯仿为溶剂，TMs为内标，Bmker公司)。 linolenicacid chlorid，简称DLAC)。反应不需催 二聚亚麻油酸(纯度98％，福建连城百新科 化剂、条件温和、工艺简单易行，容易实现工业化 技有限公司)；三氯化磷(分析纯，上海金山亭新 生产。所得的DLAC具有很好的反应活性，作为 化工试剂)；正庚烷(分析纯，国药集团化学试剂 新型的有机反应中间体，可以参与大多数反应，引