壬基酚聚氧乙烯醚二聚和三聚表面活性剂的合成及表面性质.pdfVIP

V01．3l 高等学校化学学报 No．7 CHEMICALOFCHINESEUNIVERSITIES 1465～1470 2010年7月 JOURNAL 壬基酚聚氧乙烯醚二聚和三聚 表面活性剂的合成及表面性质 杨芳，黎钢，张松梅，祁健，刘 荣，徐念 (河：ItZ．业大学化工学院，天津300130) 摘要合成了系列壬基酚聚氧乙烯醚二聚表面活性剂(DNP)和三聚表面活性剂(TNP)，用核磁共振、红外 光谱和元素分析等手段对其结构进行了表征，并用表面张力法和稳态荧光法对DNP和TNP的表面性能进行 了研究．结果表明，随着氧乙烯(EO)单元数的增长，DNP和TNP的临界胶束浓度(cmc)值逐渐增大；DNP 和TNP的cme值较相应的单体壬基酚聚氧乙烯醚表面活性剂(NP)明显降低，显示了较高的表面活性、吸附 能力和润湿能力． 关键词壬基酚聚氧乙烯醚二聚表面活性剂；壬基酚聚氧乙烯醚三聚表面活性剂；荧光探针；临界胶束浓度 中图分类号0631 文献标识码A 文章编号0251-0790(20lO)07—1465-06 由于低聚表面活性剂具有独特的分子结构及特性，与简单的物理方法相比，采用化学键连接表面 活性剂分子，不仅保证了连接后表面活性剂活性成分间的紧密接触，而且不破坏其亲水基团的亲水特 性，使得这类表面活性剂呈现出特殊的表面活性．因此，设计合成新型的低聚表面活性剂，探讨其结 构与性质之间的关系已成为当前胶体界面化学研究的主要内容之一【l。J．目前，低聚表面活性剂的研 究主要集中在二聚表面活性剂M_引方面，并且有关结构与性能的研究也多以离子型表面活性剂为主， 如以正构十二烷基胺、l，3一丙磺酸内酯和a，a一二溴一对一亚二甲苯为原料合成的阴离子型表面活性剂¨3J 以及a-辛基吡啶与二溴卤代烃反应合成含氮杂环阳离子型表面活性剂¨4o等；关于三聚及三聚以上低 聚表面活性剂的研究报道不多．Zana等¨5’16o分别合成出三聚季铵盐阳离子型表面活性剂和四聚季铵 正十二烷基二甲基氯化铵和正十二烷基三甲基氯化铵合成二聚、三聚和四聚表面活性剂．而关于非离 子低聚表面活性剂的研究报道则更少．本文以工业品壬基酚为原料合成了系列壬基酚聚氧乙烯醚非离 子二聚和三聚表面活性剂，并对其分子结构进行了表征，考察其水溶液的表面性能，探讨其亲水基团 氧乙烯链长变化对表面性质的影响． 1 实验部分 1．1试剂与仪器 壬基酚(工业品，天津市北仁化工助剂有限公司)；薄层层析GF254高效板和柱层析硅胶(100～ 津市科密欧化学试剂有限公司)；芘和二苯甲酮(分析纯试剂，Aldrich公司)；二次蒸馏水为自制． Bruker 分光光度计，以芘为荧光探针，二苯甲酮为猝灭剂，激发波长为335Ilm，用稳态荧光法[1引测定其荧光 强度． 收稿日期：2009-09-23． 基金项目：河北省自然科学基金(批准号：132006000019)资助． 联系人简介：黎钢，男，博士。教授，主要从事改性高分子及胶体界面化学的研究．E-mail·lig¨g@hebut．edu．cn 万方数据 1466 高等学校化学学报 V01．3I 1．2实验过程 1．2．1 合成路线 以壬基酚和多聚甲醛为原料，氢氧化钠为催化剂进行羟甲基化反应，合成了2一羟 甲基4一壬基苯酚和2，6-二羟甲基4一烷基苯酚，2-羟甲基．4一壬基苯酚和2，6-二羟甲基一4一烷基苯酚再与 5一烷基水杨基]4-烷基苯酚，最后通过环氧乙烷加成，制得系列壬基酚聚氧乙烯醚二聚和三聚表面活 ’ 1． 性剂．合成路线见Scheme OH 塑：：竺生L ◇+ncH。竺0H————{=—二_二—』+