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五有机化学基础不饱和度(讲课课件).ppt
(4)有机物分子中的卤素原子做取代基,可视作氢原子计算Ω。如:C2H3Cl的不饱和度为1,其他基团如-NO2、-NH2、-SO3H等都视为氢原子。 1、计算下列分子的不饱和度Ω C2H6、 C3H6、 C2H2、 C3H4、 C6H6、 C8H8 (1)非立体平面有机物分子 1.应用不饱和度求物质的化学式 2.推断有机物的可能结构 例1.人们使用四百万只象鼻虫和它们的215磅粪便物,历经30多年时间弄清了棉子象鼻虫的四种信息素的组成,它们的结构可表示如下(括号内表示④的结构简式)以上四种信息素中,互为同分异构体的是( ) 例2 樟脑是白色易升华的白色固体,有强烈樟木气味,用作防蛀剂,其分子式为 ,结构式和结构简式如下图所示。则在给出的下列有机物中与樟脑为同分异构体有(写出它们的序号) 例4:写出C3H6O2的所有链状稳定的同分异构体的结构简式。 课堂巩固 1、分子式为C5H7Cl的有机物,其结构不可能是 ( ) A.含有两个双键的直链有机物 B.只含有一个双键的直链有机物 C.含有一个双键的环状有机物 D.含有一个三键的直链有机物 2、己知维生素A的键线式如下图 ,关于它的叙述正确的是( ) A 维生素A的分子式为C20H30O B 维生素A 是一种易溶于水的醇 C维生素A 属于芳香烃 D 1mol维生素A 在催化剂作用下最多可5mol H2加成 3、某烃的组成为C15H24,分子结构非常对称。有关实验证实该烃中仅存在三种基团:-CH=CH2(乙烯基),-CH2-(亚甲基),(次甲基),且乙烯基和次甲基之间必须通过亚甲基相连,而且相同基团之间不相连。若该烃分子中无环,则含乙烯基 个, 该烃的结构简式为 。 * 有机物的不饱和度 一、不饱和度的概念 不饱和度又称缺氢指数,即有机物分子与碳原子数相等的开链烷烃相比较,每减少2个氢原子,则有机物的不饱和度增加1,用Ω表示。 标准:烷烃Ω=0 二、不饱和度的计算方法 1、根据有机物的分子式计算 (1)若有机物的化学式为CxHy则 (2)若有机物为含氧化合物,因为氧为二价,C=O与C=C等效,所以在进行不饱和度的计算时可不考虑氧原子,如CH2=CH2、C2H4O、C2H4O2的Ω为1。 (3)若有机物为含氮化合物,设化学式为CxHyNz,由于—H、—NH2都是一价在与碳原子连接,故分子式等效为CxHy-z (5)碳的同素异形体,可将它视作氢原子数为0的烃。 0 1 2 2 4 5 2、计算下列分子的不饱和度Ω C5H6Cl2 C3H8O3 C3H9N (2) (0) 练习﹒实践 (0) 3. 试总结不饱和度(Ω)与分子结构的关系 (1)Ω=0,分子是饱和链状结构(烷烃和烷基的Ω=0 ) (2)Ω=1,分子中有一个双键或一个环; (3)若Ω=2,说明分子中有两个双键或一个三键;或一个 双键和一个环;或两个环;余此类推; (4)若Ω≥4,说明分子中很可能有苯环。 练习﹒实践 2、根据有机物的结构计算 a. CH≡C-CH=CH2 b. c. d. 计算方法: Ω=双键数+三键数×2+环数 注意:环数等于将环状分子剪成开链分子时,剪开碳碳键的次数 3 4 10 7 例:写出下列多面体结构的烃的分子式,求其 不饱和度Ω 。然后,总结出多面体的面数与 Ω的关系 分子式______, Ω ______; 分子式______, Ω ______; 分子式______, Ω ______; 分子式______, Ω ______。 总结:面数与φ的关系是_________________ C4H4 C6H6 C8H8 C10H10 3 4 5 6 Ω = 面数 - 1 (2)立体封闭有机物分子 三、不饱和度( Ω)的应用 例题:某有机物分子结构如图所示,回答问题: (1)该有机物的分子式为 。 (2)1mol该有机物与H2加成时最多可与 molH2加成。 C17H12O6 6 1.科学家1995年合成了一种分子式为C200H200的烃,含多个碳碳叁键,问:其分子中含—C≡C—最多有( )个 A 49 B 50 C 51 D 不能确定 B 2(2004上海22)某芳香族有机物的分子式为C8H6O2,它的分
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