基础化学 教学课件 作者 吴华董宪武 主编 刘强 副主编 上官少平 主审 第二十章碳水化合物.pptVIP

尚辅网 尚辅网 * * 尚辅网 第二十章 碳水化合物 本章教学目标： ★掌握单糖的结构特点和重要的化学性质。 ★了解一些重要的单糖及其衍生物。 ★掌握二糖的结构特点和重要的二糖。 ★了解多糖的结构。 尚辅网 第一节 碳水化合物概述 按碳水化合物的水解情况，可以将其分为三类： 1. 单糖 不能水解的多羟基醛酮。如葡萄糖、果糖、半乳糖等。 2. 低聚糖 也叫寡糖，能水解产生2～10个单糖分子的化合物。根据水解后生成的单糖数目，又可分为二糖、三糖、四糖等。其中最重要的是二糖，如蔗糖、麦芽糖、纤维二糖、乳糖等。 3. 多糖 水解产生10个以上单糖分子的化合物，它们相当于由许多单糖形成的高聚物，所以也叫高聚糖，属于天然高分子化合物。如淀粉、纤维素、糖原等。 第二十章 碳水化合物 尚辅网 第二节 单糖 根据分子中所含官能团的不同，单糖可分为醛糖和酮糖。按单糖分子中碳原子的数目不同，又可分为丙糖、丁糖、戊糖、己糖、庚糖等。通常将以上两种分类结合起来使用，例如： 第二十章 碳水化合物 尚辅网 第二节 单糖 1．单糖的环状结构 （1）变旋现象 :比旋光度随时间的改变而发生变化（增加或减少）而最终达到一个常数的现象称为变旋现象。 （2）氧环式结构 第二十章 碳水化合物 一、单糖的结构及构型 尚辅网 第二节 单糖 2．哈武斯(Haworth)透视式 第二十章 碳水化合物 一、单糖的结构及构型 尚辅网 第二节 单糖 3．单糖的构型 单糖分子中除丙酮糖外，都含有一个或多个手性碳原子，因此都有旋光异构体。 第二十章 碳水化合物 一、单糖的结构及构型 尚辅网 第二节 单糖 3．单糖的构型 单糖分子中除丙酮糖外，都含有一个或多个手性碳原子，因此都有旋光异构体。 第二十章 碳水化合物 一、单糖的结构及构型 尚辅网 第二节 单糖 1．单糖的物理性质 单糖多是无色的晶体，有吸湿性，易溶于水，可溶于乙醇，但难溶于乙醚、丙酮、苯等有机溶剂。单糖（除丙酮糖）都有旋光性，而且有变旋现象。 单糖和二糖都有甜味，但相对甜度不同，一般以蔗糖的甜度为100，则葡萄糖的甜度为74，果糖的甜度为173。果糖是已知单糖和二糖中甜度最大的糖。 第二十章 碳水化合物 二、单糖的性质 尚辅网 第二节 单糖 2．单糖的化学性质 （1）氧化 单糖可被多种氧化剂氧化，所用氧化剂的种类及介质的酸碱性不同，氧化产物也不同。 ① 酸性介质中的氧化 在不同条件下，单糖可被氧化为不同产物，例如：D -葡萄糖用硝酸氧化可得D -葡萄糖二酸，而用溴水氧化则得D -葡萄糖酸。 第二十章 碳水化合物 二、单糖的性质 尚辅网 第二节 单糖 第二十章 碳水化合物 二、单糖的性质 尚辅网 第二节 单糖 ② 碱性介质中的氧化 醛糖能被弱氧化剂氧化。酮一般不被弱氧化剂氧化，但酮糖在弱碱性介质中能发生差向异构化转变为醛糖，因此也能被弱氧化剂氧化。醛糖和酮糖，能被托伦试剂、斐林试剂和本尼迪试剂所氧化，分别产生银镜或氧化亚铜的砖红色沉淀。 第二十章 碳水化合物 二、单糖的性质 尚辅网 第二节 单糖 ③ 生化氧化 生物代谢过程中，在酶的作用下，糖的某些衍生物可被氧化为糖醛酸，即醛糖中末端的羟甲基被氧化成羧基的产物，如D﹣葡萄糖和半乳糖被氧化时，分别生成葡萄糖醛酸和半乳糖醛酸。 第二十章 碳水化合物 二、单糖的性质 尚辅网 第二节 单糖 （2）还原 醛糖或酮糖都可用多种还原方法（如钠汞齐还原催化加氢等），被还原成多元醇。 第二十章 碳水化合物 二、单糖的性质 尚辅网 第二节 单糖 （3）成脎 葡萄糖和果糖可与苯肼作用生成苯腙，生成的苯腙，还可与过量的苯肼作用，最后得到不溶于水的黄色晶体二苯腙，称为糖脎。 第二十章 碳水化合物 二、单糖的性质 尚辅网 第二节 单糖 4．成苷 糖分子中的半缩醛羟基，与另一化合物（如ROH、R2NH、RSH等）失水后形成的产物，称为糖苷（也叫配糖物）。 第二十章 碳水化合物 二、单糖的性质 尚辅网 第二节 单糖 5．显色反应 （1）莫利许（Molish）反应: 所有单糖都能与浓硫酸和α-萘酚反应，生成紫色物质，这个反应叫莫利许反应。是鉴别糖的最简便的方法。 （2）西列凡诺夫（Seliwanoff）反应: 酮糖与浓盐酸和间苯二酚作用生成红色物质。醛糖没有此反应。这一反应叫西列凡诺夫反应。用来区别酮糖与醛糖。 （3）蒽酮反应: 糖类能与蒽酮的浓硫酸溶液作用，生成绿色物质。这个反应可用来定量测定糖。 第二十章 碳水化合物 二、单糖的性质 尚辅网 第二节 单糖 1．核糖和脱氧核糖 2．D-葡萄糖 3．D-果糖 4．D-半乳糖 5．D-甘露糖 第二十章 碳水化合物 三、重要的单糖及其衍生物