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第十六章 饱和烃（烷烃） 16.1同系列和同分异构体 16.2命名 16.3烷烃的结构 16.4乙烷和丁烷的构象 16.5物理性质 16.6化学性质 16.1同系列和同分异构体 16.1.1烷烃的同系列和异构 16.1.1 烷烃的同系列和异构 通式：CnH2n+2 概念:同系列，同系物，系列差，构造异构体 构造（constitution)——分子中原子互相连接的方式和次序。 思考：1.C6H14共有几种同分异构体？请写出其构造式。 2.碳原子有哪些类型？氢原子呢？ 3.直链烷烃的分子链真是直的吗？ 16.2 烷烃的命名 16.2.1普通命名法 16.2.2系统命名法 16.2.3烷基的命名及缩写 16.2.1普通命名法： 称某烷：甲，乙，丙……癸，十一，十 二…… 加前缀：正，异，新 如 正戊烷 ，异戊烷，新戊烷 16.2.2系统命名法： “三步曲”：选主链——最长（最多） 编号——最近，若有歧义，则按“顺序规则”中较小基团一端编号。 命名——“取代基位次”+“取代基名称”+“母体名称” 顺序规则：（1）“原子序数”原则 （2）“同位素”原则 （3）“虚拟原子”原则 （4）“一大全大” 补充： （1）相同支链要合并，阿拉伯数字之间加逗号“，”，阿拉伯数字与汉字之间添短线“-”。 （2）多个支链书写顺序：按“顺序规则”小前大后。 （3）取代基太复杂，用小括号括起来，写在位次之后。 （1） （2） （3） （4） 例如：用系统命名法命名 2，2-二甲基戊烷 3-甲基-4-乙基己烷 2，5，6-三甲基辛烷 2，7，9-三甲基-6-异丁基十一烷 2-甲基-5，5-二（1，1-二甲基丙基）癸烷 2，2，5-三甲基-4-丙基庚烷 再如： （5） 16.2.3烷基的命名及缩写 烷烃——去掉一个H生成的一价原子团叫烷基R—，CnH2n+1 ——去掉两个H生成的二价原子团叫亚某基 ——去掉三个H生成的三价原子团叫次某基 亚甲基 亚乙基 亚异丙基 1,2-亚乙基 1,3-亚丙基 次甲基 次乙基 … … （仲） （叔） eg： （异） （新） 前缀：正( n ) 异 ( i ) 仲( s ) 叔( t ) 新( neo ) (normal) (iso-) (second) (tert-) 缩写：甲基（Me），乙基（Et），丙基（Pr），丁基（Bu） 戊基（amyl），己基（hex） （1）C: sp3杂化，C—C，C—H键均为σ 键，键角接近109o28′。 （2）C，H电负性差别小，σ 电子云不易偏向某一原子，整个分子电子云分布均匀，没有电子云密度较大或较小的部位，对Nu或E+均没有特殊的亲和力。（化学性质较稳定） 16.3烷烃的结构 16.4乙烷和丁烷的构象 16.4.1乙烷的构象 16.4.2丁烷的构象 构象——由于围绕单键的旋转而产生的分子中原子在空间中的不同排列。（碳碳单键的旋转不是“自由”的，需要能量)每一个特定的构象就叫做一个构象 16.4.1 乙烷的构象：两种极限构象式——重叠式和交叉式 重叠式不稳定的原因？构象式的表示方法？ 概念：优势构象，扭转角，转动能垒，非键相互作用 60度 60度 1 2 1 2 60度 60度 60度 60度 60度 60度 16.4.2. 丁烷的构象：四种极限构象 16.5物理性质 状态，熔点（mp.)，沸点（bp.)，密度（d），溶解度（s） 分子间作用力：（1）色散力，（2）偶极-偶极相互作用， （3）氢键 16.6 烷烃的化学性质 16.6.1燃烧 16.6.2热解 16.6.3卤代 16.6.4其他烷烃的卤代 16.6.1 燃烧——作为燃料 反映了烷烃异构体的稳定性 燃烧热（-ΔH C ) 生成热（ΔH f ) 自由基的结构：碳为sp2杂化，未杂化的p轨道有一个单电子。 属于缺电子体系，不稳定，反应活性高。 自由基的相对稳定性：叔 仲 伯 why? 16.6.