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第四节羧酸酯氨基酸蛋白质 第一课时
3.羧酸的通式 ①一元羧酸通式:R—COOH ②饱和一元羧酸的通式: CnH2n+1COOH(n≥0)或CnH2nO2 ( n≥1) 6.羧酸的化学性质 CH3—C—C—O—H 酯化反应与酯水解反应的比较 工业制皂简述 加入少量乙醇的作用: 用乙醇溶解NaOH和油脂,使其充分接触,使皂化反应更快. (1)亲水基--肥皂结构中-COONa或-COO-是极性基团,极易溶于水,具有亲水性; (2)憎水基--肥皂结构中的烃基-R,不溶于水,但极易溶于有机溶剂,具有亲油性质; (3)肥皂的去污过程 * * 第一课时 甲酸 蚁酸 HCOOH 柠檬酸 HO—C—COOH CH2—COOH CH2—COOH 乙二酸 (草酸) COOH COOH 苯甲酸 (安息香酸) COOH CH3COOH 乙酸(醋酸) 分子中烃基(或氢原子)和羧基 (-COOH)相连的化合物属于羧酸 官能团:羧基 一.羧酸 1.羧酸的定义 2、分类: 烃基不同 羧基数目 芳香酸 脂肪酸 一元羧酸 二元羧酸 多元羧酸 CH3COOH CH2=CHCOOH C17H35COOH 硬脂酸 C17H33COOH 油酸 C15H31COOH 软脂酸 C6H5COOH HOOC-COOH HO—C—COOH CH2—COOH CH2—COOH 羧酸 CH3COOH 小小规律:醇和比它少一个碳原子的羧酸的相对分子质量相等。 4、 羧酸的物理性质 ⑵羧酸分子间氢键结合的机会比相对分子质量相近的醇多,所以羧酸的熔沸点大于相应的醇。 规律:相对分子质量相近的化合物的沸点由高到低顺序: 酸>醇>醛、酮>烃 ⑴ C≤4的羧酸与水互溶 ⑶一元饱和脂肪酸的酸性随C原子数的增加而减小 (1)甲酸 HCOOH 蚁酸 (2)苯甲酸 C6H5COOH 安息香酸 (3)乙二酸(草酸 ) HOOC-COOH (5)取代羧酸: 5、自然界中的有机酸 (4)高级脂肪酸:硬脂酸、软脂酸、油酸 乳酸: CH3CHCOOH OH CH2CHCOOH ∣ Cl 氯丙酸 H O H 找出丙酸中的断键部位 -OH被取代 ② ① ③ 酸性 α-H反应 1、酸性 R—COOH R—COO- + H+ (与乙酸相似) 酸性 使紫色的石蕊溶液变红 与活泼金属(如Na、Mg等)反应放出氢气 与金属氧化物(如Na2O、CaO等) 与碱(如NaOH、KOH等)发生中和反应 与部分盐(如碳酸盐等)反应 2RCOOH + Na2CO3 2RCOONa + CO2 + H2O O O ‖ ‖ R — C—OH + NH3 R—C—ONH4 酸性: < 常见的反应 2、羟基被取代的反应 + H2O O || R1—C—OH H—O—R2 + 浓硫酸 △ R—C—O O || —R2 (1)酯化反应 原理:酸脱羟基醇去氢 (2)生成酰胺的反应 酰胺 O O ‖ ‖ R C OH +NH3 R C NH 2 + H2O △ 3、?—H 被取代 催化剂 RCH2COOH + Cl2 RCHCOOH + HCl ∣ Cl 应用:通过?—H的取代反应,可以合成卤代酸,进而制得氨基酸、羟基酸等 4、还原反应 应用:在有机合成中可以用该类反应使羧酸转变为醇。 LiAlH4 RCOOH RCH2OH ——用于甲酸的定性鉴别 5、甲酸的特殊性 甲酸从结构上看,既含有-CHO,又含有-COOH,所以甲酸既具有醛的通性,又具有羧酸的通性。 +2Cu OH 2 CO2↑+Cu2O↓+3H2O +2[Ag NH3 2]OH [小结]:能发生银镜反应的有机物除了醛类,还有甲酸、甲酸某酯。 CO2↑+2Ag↓+4NH3+2H2O △ △ 练习:写出甲酸与新制Cu OH 2和银氨溶液反应的化学方程式 1.概念: 酯是羧酸分子中的-OH被-OR′取代后的产物,简写为RCOOR′。 2.饱和一元羧酸和饱和一元醇形成的酯的通式 : 二 、 酯 组成通式:CnH2nO2 ( n≥2) 酯类和饱和一元酸互为同分异构体 (R和R’可相同可不同) 写出分子式为C4H8O2的有机物的同分异构体 4、酯类的命名:某酸某(醇)酯(醇字省略),如CH3CH2COOCH3 丙酸甲酯 5.酯类的物理性质 低级酯是无色油状具有芳香气味的液体,密度小于水,难溶于水,易溶于有机溶剂。 6、存在、用途 6、酯的化学性质 酯在稀硫酸或稀碱液做催化剂,加热条件下可与H2O发生水解反应 CH3COOCH2CH3+H2O 稀H2SO4 CH3COOH+CH3CH2OH CH3COOCH2CH3+NaOH CH3COONa+CH3CH2OH RCOOR+NaOH RCOONa+ROH △ △
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