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2008年第16卷 合成化学 V01．16，2008 第4期，477—480 ChineseJournalofSyntheticChemistry No．4，477—480 ·制药技术· (+)．Talaumidin的全合成 姜英俊，焦晓臻，王丽萍，张力子，谢平，梁晓天 (中国医学科学院北京协和医学院药物研究所，北京100050) 摘要：以(s)4．苯基-3．戊烯酰基-2．嚅唑烷酮为起始原料，以不对称的Aldol反式羟醛缩合反应和付一克反应为 NMR和ESI．MS表征。 关键步骤，合成了(+)，Talaumidin，其结构经1HNMR，”C 关键词：(+)-Talaumidin；md01羟醛缩合；付一克反应；药物合成 中图分类号：0621．3；R914．5 文献标识码：A Total of(+)-Talaumidin Synthesis JIANG WANG Ying-jun，JIAOXiao-zhen， Li—ping， ZHANG Xiao—tian Li·zi，XIEPing，LIANG of ofMedical Materia (Institute Medica，ChineseAcademy Sciences， UnionMedical 100050，China) Peking CoHege，Beijing WaS Abstract：(+)-Talaumidinsynthesized by 1 AldolreactionandF—C structureWaSconfirmedHNMR． asymmetric reaction髓keysteps．The by and nCNMRESI．MS。 Keywords：(+)-Talaumidin；Aldolreaction；F—Creaction；drugsynthesis 8；8在双三甲基硅氨基锂(LHMDS)存在下和碘甲 Talaumidin(12)是从马兜铃中分离得到的2， 5-二芳基-3。4一二甲基四氢呋喃新木脂素类化合烷甲基化【l叫得9；9经二异丁基氢化铝(DIBALH) 物…。研究表明12具有对皮质神经元的向神经 还原，甲醚化得10；10在snCl。存在下和胡椒环进 作用，对阿尔茨海默病和帕金森病体外模型有神 行付一克(F—C)反应¨11，并伴随5位取代苯基的 经保护作用口】，不仅增加存活神经元的数量，而 且促进树突的伸展，是一个很有希望治疗神经退 1)。12的结构经1HNMR，玎CNMR和SEI—MS表 行性疾病的先导化合物。 征，其数据与文献【121值一致，旋光符号相反。 本文以(5)4．苯基一3一戊烯酰基-2．嗯唑烷酮 1实验部分 (1)为起始原料，在三乙胺、氯化镁和三甲基氯硅烷 的存在下与3．甲氧基一4．苄氧基苯甲醛进行不对称 l-l仪器与试剂