工科化学( 第二版) 教学课件 作者 江棂 主编 张晓梅张群正刘向荣李侃社 副主编 材料05 第三学期 05材料15章有机习题解.pptVIP

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尚辅网 尚辅网 尚辅网 P500 习题3的8的全部 解: 尚辅网 P500 习题3的9的全部 亲核试剂亲核性的强弱 P463:CN?>I?>NH3>RO?>OH?>Br?>PhO?>Cl?>H2O>F? 尚辅网 尚辅网 习题3的10的全部 尚辅网 习题4的5. 将下列自由基按稳定性增大的顺序排列。 解:f?e?d?c?b?a 6. 比较下列卤代烃与2%AgNO3的乙醇溶液反应活性大小。 (a)3-氯丙烯 (b)氯乙烯 (c)1-氯丁烷 (d)2-氯丁烷 解: a?d?c?b 7. 比较下列卤代烃与NaI丙酮溶液反应活性大小。 (a)对甲基溴苯(b)苄基溴(c)溴甲基环己烷(d)1-甲基-1-溴环己烷 解:b?c?d?a(P463主要按SN2进行) 8. 比较下列化合物消除HBr的速度快慢。 解:c?a?d?b 尚辅网 P501 习题4的9. 将下列化合物按酸性递减顺序排列。 解:d?e?b?a ?c?f 尚辅网 习题4的10比较下列化合物与HCN反应活性大小。 解:f?b?a?e?c?d 尚辅网 习题4的11. 比较下列化合物酸性强弱。 (a)(COOH)2 (b)ClCH2COOH (c)PhCOOH (d)CH3COOH (e)C2H5COOH (f)HCOOH 解:a? b?f? c?d?e 12. 比较下列化合物酸性强弱。 (a)C2H5OH (b)C6H5OH (c)CH3COOH (d)NH3 (e)CH≡CH (f)H2O 解: c?b?f?a?e?d  P434 13. 比较下列化合物碱性水解速度快慢。 解:a?d?c?b?e   P450 尚辅网 P501 习题4的14 比较下列化合物碱性强弱。 (a)乙酰苯胺 (b)氢氧化四乙铵 (c)二乙胺 (d)乙胺 (e)苯胺 (f)氨 解:b?c?d?f?e?a 尚辅网 习题7 用化学方法鉴别下列化合物: 1. 丙烷, 丙烯, 丙炔, 氮气, 环丙烷 解:氮气不可燃;丙烯和丙炔可让高锰酸钾褪色,丙烷与环丙烷不能;但环丙烷可与溴的四氯化碳溶液加成,褪色。丙炔则可用硝酸银的氨溶液生成白色沉淀 尚辅网 习题7 用化学方法鉴别下列化合物: 2 解:与硝酸银的乙醇溶液反应,第一个白色沉淀,最快;第三个白色沉淀较慢;第二个不反应;第四个,快,且为黄色沉淀。 尚辅网 习题7用化学方法鉴别下列化合物: 3. 1﹣戊醇, 2﹣戊醇, 3﹣戊醇, 2﹣戊酮, 3﹣戊酮 解:2-戊醇和-3-戊醇与卢卡斯试剂反应较快,1-戊醇则需加热才浑浊,两种酮不反应。区别出1-戊醇,2-戊醇及2-戊酮可发生碘仿反应,生成黄色沉淀,而3位的醇和酮不行,区别开来。 4. 己烷, 1﹣丁醇, 苯酚, 丁醚, 1﹣溴丁烷 解:苯酚可与三氯化铁生成蓝紫色配离子,其他不行,或苯酚可与氢氧化钠反应,其他不行;1-溴丁烷可与硝酸银的乙醇溶液生成溴化银沉淀,其他不行;1-丁醇可与金属钠反应,已烷和丁醚不行,丁醚可溶于浓硫酸,己烷不行 尚辅网 习题7鉴别5. 甲酸, 乙酸, 乙醛, 丙酮, 乙醇 解:甲酸、乙酸可与碳酸氢钠反应(放出二氧化碳),其他不行,甲酸可与托伦试剂发生银镜反应,(HCOOH+[O]?CO2+H2O)乙酸不行;乙醛可与托伦试剂发生银镜反应,丙酮、乙醇不行;乙醇可与金属钠反应,丙酮不行。或丙酮可发生碘仿反应,乙醇不行 尚辅网 习题8.用化学方法分离或纯化下列各组化合物: 1. 分离戊烷、1﹣戊炔、1﹣甲氧基﹣3﹣戊醇。 解:先用硝酸银的氨溶液让1﹣戊炔生成乙炔银的白色沉淀分离之,再用浓硫酸溶解1﹣甲氧基﹣3﹣戊醇(作为醚),分离后再用水将此烊盐分解为原物。 尚辅网 习题9由指定原料合成下列化合物: 7甲苯、乙醇 → 解A、甲苯(h?,Cl2)→苄氯PhCH2Cl(Mg,无水乙醚,回流)→PhCH2MgCl; B、CH3CH2OH([O,550℃,Cu]适度氧化)→CH3CHO; C、PhCH2MgCl+CH3CHO→PhCH2CH(CH3)OMgCl (H3O+) →PhCH2CH(CH3)OH(氧化)→产物 尚辅网 习题9 由指定原料合成下列化合物(无机试剂任选): 8. 甲苯、乙醇 → 肉桂酸(?-苯丙烯酸) 解:A、甲苯(h?,Cl2)→PhCH2Cl(氢氧化钠水溶液)→PhCH2OH([O]适度氧化)→PhCHO; B、乙醇([O]适度氧化)→乙醛; C、PhCHO+CH3CHO(羟醛缩合)→PhCHOHCH2CHO→(?,-H2O)→PhCH=CHCH

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