精细有机合成化学与工艺学电子教案 11.3 O 烃化.pptVIP

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2017-08-20 发布于广东
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精细有机合成化学与工艺学电子教案 11.3 O 烃化.ppt

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尚辅网尚辅网 11.3 O-烃化二烷基醚(R-O-R’)：R-OH的H被烷基取代（O-烷基化）烷基芳基醚(Ar-O-R)：Ar-OH的H被烷基取代(O-烷基化） R-OH的H被芳基取代（O-芳基化) 二芳基醚(Ar-O-Ar’)：Ar-OH的H被芳基取代（O-芳基化，芳氧基化) 11.3.1 用醇类的O-烷化 11.3.2 用卤烷的O-烷化用氯甲烷的O-烷化 11.3.3 用酯类的O-烷化 11.3.4 用环氧烷类的O-烷化反应通式反应历程（1）酸催化：单分子亲电取代反应（2）碱催化：双分子亲电加成反应催化剂（1）酸催化剂：BF3，Al2O3 （2）碱催化剂：NaOH，KOH，CH3COONa 重要实例（1）低碳醇的乙二醇单烷基醚（2）高碳醇聚氧乙烯醚（3）聚氧乙烯-聚氧丙烯烷基醚（4）壬基酚聚氧乙烯醚（5）2-苯氧基乙醇 11.3.5 用醛类的O-烷化 11.3.6 用烯烃和炔烃的O-烷化醇羟基用烯烃的O-烷化醇羟基用乙炔的O-烷化 11.3.7 O-芳基化（烷氧基化和芳氧基化） 11.3.7 O-芳基化（烷氧基化和芳氧基化）用芳卤化合物为O-芳基化试剂硝基蒽醌 * * 尚辅网醇羟基（R-OH）或酚羟基（Ar-OH）上的氢原子被烃基取代，生成二烷基醚、烷基芳基醚或二芳基醚的反应叫做O-烃化反应。 O-烷基化：烷氧基化 O-芳基化：芳氧基化烷化试剂：醇（R-OH）、卤化烷（R-X）、环氧烷类等。产物：尚辅网尚辅网 δ+ 尚辅网尚辅网尚辅网用氯乙酸的O-烷化尚辅网用3-氯丙烯的O-烷化用环氧氯丙烷的O-烷化尚辅网尚辅网 RO(CH2CH2O)nH 反应特点：连串反应产品类型尚辅网尚辅网尚辅网尚辅网尚辅网尚辅网尚辅网尚辅网 R-OH Ar-OH O-芳基化烷基芳基醚二芳基醚尚辅网 *