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咸宁学院 2006级医学有机化学讲义 Reference Book: 《基础有机化学》 第三版,邢其毅, 高等教育出版社,2007.3 《有机化学学习指导》王礼琛,人民卫生出版社,2003 《有机化学》徐春祥,科学技术文献出版社,2005(药学专业考试辅导教材) 《 有机化合物波谱分析》第二版,姚新生,兰州:人民卫生出版社, 2005 《 Fundamentals of Organic Chemistry 》 John Mcmurry. 北京 机械工业出版社 2003. (price:55yuan) 主要内容 第一节 有机化合物和有机化学 第二节* 有机化合物的结构 第三节 有机化合物的结构测定 第四节* 有机化合物的分类和构造式的表示 第五节* 有机酸碱的概念 第二节 有机化合物的结构 一、凯库勒结构理论 (1)原子在分子中按他们的化合价依一定顺序连接起来。 (2)每一种元素有一定数目的化合价。 (3)碳为四价,碳碳之间可相互成 SP3 Hybridization Bonding in Ethyne: double Bond 有机波谱学基础(fundation of organic spectroscopy) 弯曲振动(bending vibration) 核磁共振谱能获得的有机化合结构信息 13C-NMR法 (1). 确定碳原子数; (2). 区分不同杂化态的碳; (3). 判断碳基的存在; (4). 确定甲基类型。 1H-NMR法 (1). 各类质子数量比的确定; (2). 由化学位移区分特殊的官能团; (3). 判断与杂原子及不饱和键相连的饱和碳原子; (4). 由自旋偶合确定基团间的位置关系; (5). 由重水交换鉴定活泼氢。 本章小结 1、什么是有机化学?研究什么?为什么学习有机化学? 2、有机化合物分子结构:如何表示?确定?有机化学反应过程中结构变化?分子结构与化合物反应活性的关系? 3、有机化合物分类?讲授方法? 课后思考题 有机化合物分子中碳的成键方式及特点? 共价键的极性和极化性与分子的反应活性关系? Lewis酸碱及其在有机化学反应中的活性关系? 如何确定有机化合物的结构? 谢谢 把酸碱电子论的概念进一步延伸,把一些分子中没有孤电子对,但存在电子云密度较高的部位,也划为碱,如: 大多数有机反应是电子对的给予与接受。因此,大多数有机反应和Lewis酸碱反应是一致的。 Lewis base Lewis acid Lewis酸为缺电子物质,它在反应过程中有接近另一分子负电荷中心的倾向,称之有亲电性,此物质称为亲电试剂。如: H+, BF3, AlCl3。 Lewis碱为有孤电子对或电子云密度较高的物种,在反应过程中有亲近另一分子正电荷(即“核”)的倾向,称之有亲核性。此物种称亲核试剂。如: 有机反应常把反应发生的原因,归结于两个分子或离子的电性部分相互影响的结果。如: 一、红外光谱(Infrared Spectrum, IR) 用一定频率的红外光照射分子, 分子发生振动能级的跃迁,产生红外光谱。 绝大多数有机化合物红外吸收波数范围:4000 ?665cm-1 分子振动与红外吸收 沿轴振动,只改变键长,不改变键角 1、分子的振动方式 (1)伸缩振动( ν ): 对称(ns) 不对称(nas) δi.p in place 面内 δo.o.p out of plane 面外 1 K 1 m1+ m2 2pc m 2pc m1 ·m2 K × n 将以共价键相连的原子比作用弹簧连接的球,其伸缩振动可近似当作简谐振动来处理。 伸缩振动的频率近似按下式计算 m1 m2 2、吸收峰的位置 组成化学键的原子的质量越小,键能越高,键长越短,振动所需能量越大,吸收峰所在的波数就越高 红外光谱可分 为两个区域 官能
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