磺酰氯在有机合成合成化学中的应用研究进展.pdfVIP

第43卷第3期 广 州 化 工 Vo1．43No．3 2015年 2月 GuangzhouChemicalIndustry Feb．2015 磺酰氯在有机合成合成化学中的应用研究进展木 傅 颖，苏育虎 (西北师范大学化学化工学院，甘肃 兰州 730070) 摘 要：磺酰氯作为一种重要的有机化学原料，在含硫化合物以及一些重要的有机化合物的合成方面具有重要的应用价值。 本文主要综述了以磺酰氯为起始原料 ，在合成亚磺酰胺，砜 ，硫醇，硫醚等重要的有机化合物合成方法中的应用做了一个简要的 评述 ，详述了磺酰氯与烯烃、炔烃，有机金属试剂等合成砜的反应，以及磺酰氯的脱磺酰化反应等方面的研究进展。 关键词：磺酰氯；含硫化合物；合成；综述 中图分类号：062 文献标志码 ：A 文章编号：1001—9677(2015)03—0003—03 RecentProgressonSulfonylChloridesinOrganicSynthesis FU Ying，SUYu-hu (CollegeofChemistryandChemicalEngineering，NorthwestNormalUniversity，GansuLanzhou730070，China) Abstract：Sulfonylchloridesarean importantclassoforganicmaterialwhichhavewideutilitiesinthesynthesisof sulfurcontainingcompounds．Therecentprogressonsynthesisofsulfinamides，suflones，thiolsandthioethers，major progressaboutsulofnylchloridereactingwithalkenes，alkynesandorganicmetalreagentforsynthesisofsulfonewasfocus onanditsdesuflonylationreactionwasreviewed indetail． Keywords：sulfonylchloride；suflurcontainingcompounds；synthesis；review 有机磺酰氯是一类非常重要 的化学原料 ，在有机合成，药 2．1 与芳香烃及其衍生物的磺酰化反应 物合成等领域有着非常重要的应用价值。作为一类磺酰化试 磺酰氯与芳香烃或杂环芳香烃的磺酰化反应是合成砜类化 剂，磺酰氯经常应用于合成磺酰胺、砜类化合物。此外，磺酰 合物的主要方法，但是由于磺酰氯的亲电性较低，且 由于反应 氯 (主要是甲烷磺酰氯，对甲苯磺酰氯等)与醇类化合物反应 位点较多，所以这类反应 目前主要应用对含有活化的芳烃或芳 制备磺酸酯是良好的离去基团，用于合成碳一碳键。这些广为 杂环化合物的磺酰化反应。如郑州大学吴养洁院士等 发现在 熟知的化学在本文中将不会涉及。本综述主要就利用磺酰氯为 亚铜盐的催化下，氧化喹啉可以很好地被磺酰氯发生磺酰化反 原料 ，在合成亚磺酰胺，硫醇 ，硫醚 以及脱磺酰化反应等方面 应得到砜 (Scheme2)。 的最新进展做一简要评述。 Cul(10mo1％) ——————————一 、、 ；＼ TP、 ∥ 1 合成亚磺酰胺