医用化学 教学课件 作者 邱承晓谢美红 主编 第十七章 糖类.pptVIP

尚辅网 尚辅网 糖类的组成元素：C、H、O 糖类的通式：Cm(H2O)n （因此曾把糖类化合物称为碳水化合物，后来发现有的糖类物质不符合Cm(H2O)n） 第一节 单糖 根据所含碳原子数目，单糖可分为丙糖、丁糖、戊糖、已糖等。 根据结构可分为醛糖（多羟基醛）和酮糖（多羟基酮）。 自然界所发现的单糖，主要是戊糖（如核糖和脱氧核糖）和已糖（如葡萄糖和果糖）。 二、单糖的性质 （一）单糖的物理性质 单糖都是无色晶体，有甜味，具有吸湿性，易溶于水，难溶于乙醇等有机溶剂。除丙酮糖外，单糖都具有旋光性，溶于水时出现变旋光现象。 （2）溴水氧化（酸性氧化） 溴水能氧化醛糖，但不能氧化酮糖。可用此反应来鉴别醛糖和酮糖。 （3）在体内酶催化下的氧化反应 葡萄糖的伯醇羟基可以被氧化为羧基，生成葡萄糖醛酸。葡萄糖醛酸能与肝、胆中的有毒物质如醇、酚等结合成无毒化合物，随尿排出体外，因此葡萄糖醛酸是体内重要的解毒物质。 2．成酯反应 单糖分子中的多个羟基都可以被酯化。 例如，人体内的葡萄糖在体内酶的作用下可与磷酸作用生成葡萄糖-1-磷酸酯（俗称1-磷酸葡萄糖）、葡萄糖-6-磷酸酯（俗称6-磷酸葡萄糖）。 糖苷通常由糖和非糖两部分组成，糖的部分称为糖苷基，非糖部分称为苷元或配糖基，二者通过氧原子相连的键称为氧苷键。 4、颜色反应（用于糖类物质的鉴别） （1）莫立许（Molisch）反应 在糖的水溶液中加入α-萘酚的酒精溶液，然后沿容器壁慢慢加入浓硫酸，不得振摇，使浓硫酸沉到底部，在浓硫酸和糖溶液的交界面很快出现紫色环。所有糖，包括单糖、低聚糖和多糖，都能发生此反应，而且反应很灵敏，常用于糖类物质的鉴别。 用盐酸作脱水剂，用间苯二酚作显色剂，生成鲜红色缩合物。间苯二酚的盐酸溶液称为塞利凡诺夫试剂。 在酮糖（游离酮糖或双糖分子中的酮糖）的溶液中，加入塞利凡诺夫试剂，加热，很快出现红色。在相同条件下，醛糖缓慢显现淡红色，或观察不到变化。所以，可用此反应来鉴别酮糖和醛糖。 三、重要的单糖 （一）D-葡萄糖（ C6H12O6 ） （二）D-果糖（C6H12O6） 果糖是最甜的一种单糖，广泛分布于水果和蜂蜜中。 （三）D-核糖（C5H10O5）和D-脱氧核糖（C5H10O4） （四）D-半乳糖（C6H12O6） 一、麦芽糖 （二）麦芽糖的制法 Cm(H2O)n+nH2O n C12H22O11 二、蔗糖 （一）蔗糖的结构 （二）蔗糖的性质 1．无变旋光现象和还原性 蔗糖分子中无苷羟基，因而没有还原性，无变旋光现象，为非还原性双糖，不能被托伦试剂、斐林试剂、班氏试剂氧化。 2．水解反应 蔗糖在酸或转化酶的作用下，水解生成等量的葡萄糖和果糖的混合物。 化学与生活 三、乳糖 乳糖存在于哺乳动物的乳汁中，人乳中约含6%～8%，牛乳中约含4%～6%，是婴儿发育必需的营养物质，工业上可从乳酪的副产品乳清中得到。 （一）乳糖的结构 （二）乳糖的性质 1．变旋光现象和还原性 乳糖分子中的葡萄糖部分仍保留有苷羟基，所以乳糖具有还原性，是还原性双糖，有变旋光现象，比旋光度为+53．5°。 2．水解反应 第三节　多糖 富含淀粉的食物 （一）直链淀粉 （二）支链淀粉（不溶性淀粉） 淀粉在酸或酶的作用下可逐步水解，先生成相对分子质量比淀粉小的多糖（糊精），最终生成α-D-葡萄糖。 二、糖原 三、右旋糖酐 临床上常用的有两种右旋糖酐。 一种是平均相对分子质量约为4万的右旋糖酐，称为低分子右旋糖酐，即右旋糖酐40。右旋糖酐40有降低血液粘度、改善微循环和抗血栓的作用。 一种是平均相对分子质量为7万的右旋糖酐，称为中分子右旋糖酐，即右旋糖酐70。右旋糖酐70是一种重要的血容量扩充剂，当丧失全血、血浆等而引起血容量不足时，可用右旋糖酐70补充。临床上作为血浆代用品，提高血液胶体渗透压。 四、纤维素 小结 课堂练习 一、选择题 （ ） 1．下列说法正确的是： A．糖类都符合通式 Cm ( H2O )n B．糖类都有甜味 C．糖类一般都含有碳、氢、氧三种元素 D．糖类都能发生水解反应 （ ） 2．自然界存在的葡萄糖都是： A．D-构型 B．绝大数是D-构型 C．L-构型