乙二胺四乙酸四钠“一锅法”催化合成2-氨基-2-色烯衍生物.pdfVIP

2009 年第 29 卷 有 机 化 学 Vol. 29, 2009 第 3 期, 437～440 Chinese Journal of Organic Chemistry No. 3, 437～440 ·研究简报· 乙二胺四乙酸四钠“一锅法”催化合成 2-氨基-2-色烯衍生物 陈 路 李毅群* 黄旭江 周美云 暨南大学化学系 广州 510632 摘要 乙二胺四乙酸四钠能有效地催化芳香醛、丙二腈、1-萘酚在体积分数为 95% 乙醇介质中一锅法合成 2-氨基-2- 色烯衍生物. 该法具有催化剂价廉易得、反应条件温和、实验操作和后处理简便、收率高、催化剂能重复使用等优点. 关键词 2-氨基-2-色烯; 一锅法; 乙二胺四乙酸四钠 One-Pot Synthesis of 2-Amino-2-chromenes Catalyzed by Tetrasodium Ethylenediaminetetraacetate Chen, Lu Li, Yiqun* Huang, Xujiang Zhou, Meiyun Department of Chemistry, Jinan University, Guangzhou 510632 Abstract The synthesis of 2-amino-2-chromenes catalyzed by tetrasodium ethylenediaminetetraacetate EDTA-4Na via a one-pot three-component reaction of aromatic aldehyde, malononitrile and 1-naphthol in volume fraction of 95% ethanol has been described. This method offers several advantages such as low cost of the catalyst, mild conditions, good yield, simple experimental and work-up procedure, and reusability of catalyst. Keywords 2-amino-2-chromene; one-pot; tetrasodium ethylenediaminetetraacetate 色烯又称苯并吡喃, 是一类十分重要的有机化合 多官能团有机小分子, 作为络合剂广泛用于分析化学 物, 也是一些天然产物的结构单元[1], 其衍生物具有广 中. 它来源广泛、价格低廉、易溶于水. 文献[14]报道利 泛的生物活性和药理活性[2]. 其衍生物具有抗病毒[3]、抗 用乙二胺四乙酸 EDTA 作为双齿配体用于 PdCl2 催化 肿瘤[4]等作用. 它们通常是在化学计量的有机碱哌啶存 Suzuki 反应. 但尚未见 EDTA-4Na 作为催化剂催化合成 在下通过醛、丙二腈与酚在有机溶剂 乙腈、乙醇 中回 2-氨基-2-色烯的报道. 为了寻找新的催化体系, 本文报 流反应而得到[5]. 最近, 文献报道了十六烷基三甲基溴 道了以 EDTA 盐为有机小分子催化剂, 催化芳醛、丙二 化铵 CTAB [6], 十六烷基三甲基氯化铵 CTAC [7], 三乙 腈和 1-萘酚通过三组分反应一锅法合成 2-氨基-2-色烯 基 苄 基 氯 化 铵 TEBA [8], 四 丁 基 溴 化 铵 TBAB [9], 的反应 Eq. 1 . γ-Al O [10], K CO [11], 纳米 MgO[12], TiCl [13]等催化的三 2 3 2 3 4 组分反应合成 2-氨基-2-色烯. 但是这些方法仍然存在 1 实验部分 反应条件苛刻、反应时间长、催化剂制备复杂、反应产 率低等不足. 如季铵盐需回流反应或采用超声辐射, 且 1.1 仪器与试剂 季铵盐对水中微生物有杀灭作用; 纳米 MgO 制备较繁 熔点用 X6 显微熔点仪测定, 温度计未校正 . 1H 琐; K CO 需微波辐射促进反应; TiCl 对空气敏感. NMR 在 Bruker AVANCE 300 300 MHz 上测定, 以 2 3 4 乙二胺四乙酸四钠 EDTA-4Na 是含氨基和羧基的 DMSO-d6 为溶剂, 残余的 DMSO 为内标 δ 2.54 ; IR 在 * E-mail: tlyq@jnu.edu.cn Received