二氟硼类荧光探针研究及其在生物分析中的应用新进展.pdfVIP

第28卷第6期 分析科学学报 2012年12月 V01．28No．6 JOURNAI．OF人NALYTICALSCIENCE Dec． 2012 文章编号：1006—6144(2012)06—0865—05 二氟硼类荧光探针研究及其在生物分析中的应用新进展 王正芳，孙 娟，张伟红，王 栩，唐 波“ (山东师范大学化学化工与材料科学学院，分子与纳米探针教育部重点实验室， 农药、医药中间体清洁生产教育部工程技术研究中心，山东济南250014) 摘 要：本文介绍了二氟硼化合物的分类和结构特点，并对近年二氟硼化合物作为荧光 染料扣荧光探针的研究进展进行了评述。对二氟硼化舍物的应用前景进行了展望，引 用文献42篇。 关键词：二氟硼化合物；荧光探针；生物分析；综述 中图分类号：0657．39 文献标识码：A 1 引言 随着生命科学研究的不断发展，人们对各种活性分子，如自由基、金属离子、阴离子和氢离子等活性小 分子，以及蛋白质、核酸、脂质等大分了对细胞功能的调控作用愈发重视。荧光成像分析是目前广泛应用 于细胞内活性物分析的一种有效的可视化技术，而性能优良的荧光染料和小分子荧光探针是荧光成像技 术得以应用的重要基础。二氟硼化合物是一类具有独特光物理和光化学性质的化合物，作为荧光探针母 体在生物成像领域得到了较为广泛的应用。本文主要对此类化合物的结构性能及近期在生物分析中的应 用进展进行评述。 2 二氟硼化合物的结构特点和性能 二氟硼化合物主要分为两大类：含硼氧键的二氟硼化合物和含硼氮键的二氟硼化合物，后者器p氟化硼 络合二吡咯甲川(Boron-dipyrrolemethene，简称BODIPY)。 的化合物，并通过实验确定了三种化合物的基本化学性质。三种二氟硼结构的化合物非常容易合成，室温 下一般为黄色或白色晶体。纯的二氟硼化合物相对稳定，但在强酸环境和热的醇溶液中容易分解。作者 还指出二氟硼化合物都具有芳香性，所以这种化合物都有很好的荧光性能。 NMR)、核磁 Bladon等心1在研究了二氟硼结构化合物的结构特征，通过表征手段如核磁共振氢谱(1H NMR)详细说明了二氟硼二酮化合物的电子 共振碳谱(13CNMR)、核磁氟谱(19FNMR)和核磁硼谱(11B 分布。1986年，Ilge等口1通过实验证实了以二氟硼结构为母体的化合物具有良好的光物理和光化学性 能。该类化合物在很宽的紫外可见吸收带有很强的吸收峰，并且有较高的荧光量子产率和大的斯托克斯 位移(StokesShift)。二氟硼结构基团是强缺电子体系，是非常好的电子受体，其还原电位比一般的二酮 低0．6eV。由于缺电子结构，电子受到激发时，会使这种化合物产生很大的偶极距。1991年Chow等¨] 指出含两个甲基的二氟硼化合物中甲基上的碳原子以及两个甲基上的六个氢原子的化学位移是完全等同 收稿日期：2012-03—22．修回日期：2012—04—05 学者和创新团队发展计划 *通讯作者：唐 波，男，教授，博士研究生导师，研究方向：分子与纳米荧光探针，生化分析． 865 万方数据 第6期 王正芳等：二氟硼类荧光探针研究及其在生物分析中的应用新进展 第28卷 的。作者又通过x一射线晶体衍射实验证实含一个甲基和一个苯基的二氟硼化合物中的两个B一()键和两 A和1．304 个C—O键的键长完全等同，分别是1．488 A，二氟硼结构中几乎不存在B—F这个共价键，这更 加进一步说明了二氟硼结构的高度对称性。高度的对称性使二氟硼结构化合物中的电荷高度分离，从而 具有较大偶极距，含两个甲基的和含两个苯基的二氟硼化合物偶极距分别是7．6D和6．7D。化合物中 的C一0双