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第一章 绪 论 1.有机化合物和有机化学 2.共 价 键 3.分子的极性和分子间的作用力 4.有机化合物的功能基和反应类型 5.有机酸碱概念 6.确定有机化合物结构的步骤与方法 7.分子轨道和共振 本章要点 1. 有机化合物与有机化学的定义 2. 共价键 碳的杂化轨道; 键长, 键角, 键能, 键的极性 3. 分子的极性 分子中所有化学键极性的向量和 4. 分子间作用力 范德华力; 偶极-偶极力; 氢键 5. 有机物的分类 按碳骨架分类; 按功能基分类 6. 有机反应类型 均裂:游离基反应; 异裂:离子型反应 7. 有机酸碱概念 酸碱质子理论; 酸碱电子理论 8. 分子轨道与共振 共振式; 共振杂化体 第二章 烷烃和环烷烃 第一节 烷 烃 一、烷烃的结构 二、异构和命名 三、构象异构 四、烷烃的物理性质 五、烷烃的化学性质 第二节 环烷烃 一、脂环烃分类和命名 二、结构和稳定性 三、环烷烃的性质 四、环己烷的构象异构 掌握： 1、烷烃的同系列及构造异构，乙烷和丁烷的构象、优势构象、用 Newman 投影式表示构象。 2、烷烃的系统命名法和普通命名法。正、异、新的概念，常见的烷基。 3、环烷烃的分类和单环、二环螺环和桥环的命名。环烷烃的构造异构和顺反异构。 4、环烷烃的卤代和开环反应，三、四、五元环的稳定性和化学性质活泼性的比较。 5、环己烷的椅式构象、一取代及二取代环己烷的优势构象。 熟悉： 1、烷烃的物理性质，熔点、沸点的变化规律。 2、烷烃卤代反应及其历程，自由基的稳定性。 3、环烷烃的角张力和燃烧热。环己烷的船式构象。 了解： 1、烷烃反应过程中的能量变化对反应速度、产物的影响 本章要点 第一节 烷 烃 1. 烷烃的结构 碳原子sp3杂化，四面体构型 2. 烷烃的命名 系统命名法：选母体－编号－配基 3. 烷烃的异构 构象异构：透视式，Newman投影式 4. 烷烃的性质 游离基取代: 链引发－链增长－链终止 卤代活性: R3CH R2CH2 RCH3 ; Cl2 Br2 I2 第三章 立体化学基础 本章要点 1. 基本概念 手性; 手性分子; 手性碳; 手性中心 对映体; 非对映体; 外消旋体; 内消旋体 2. Fischer 投影式 “横前竖后、主链下行” 3. 旋光性 比旋光度 [α]Dt = α/ (l×C) 4. 构型标记法 D/L 法； R/S 法 (R/S：次序规则排次序, 方向盘上定构型) 5. 对映体判别 对称面；手性碳 6. 对映体拆分 形成非对映体 第四章 烯烃和炔烃 本章要点 结构：烯烃: sp2杂化. 共平面性;不可旋转性(顺反异构);不等性 炔烃: sp杂化，直线型 (炔键无顺反异构现象) 2. 命名：顺反构型命名法，Z/E构型命名法；次序规则 3. 电子效应：诱导效应：电负性差引起；单向传递、短程作用 共轭效应：电子离域引起；键长平均化，体系能量降低，交替极化，远程作用 4. 化学性质 亲电加成(X2,HX等—Markovnikov规则, 加HBr的过氧化物效应);催化加氢;共轭加成; 氧化(KMnO4,O3等); 炔氢的酸性;炔淦反应 第五章 芳香烃 本章要点 苯的结构 sp2 杂化碳 , 平面型分子, 环闭大π键 命名 以苯作母体；以侧链作母体 性质 ——芳香性：环稳定,易取代,难加成,难氧化 亲电取代：卤代、硝化、磺化、烷基化、酰基化 游离基取代：侧链αH的卤代 氧化：具有 α-H 的侧链可氧化为-COOH 4. 定位效应及其应用 邻对位定位基；间位定位基 5. 稠环芳烃的结构、命名与性质 6. 芳香性, Hückel 规则 平面环π体系含 4 n+2 个π电子 第六章 卤代烃 本章要点 1. 分类、命名、结构： 伯、仲、叔 (1°, 2°, 3°) 卤代烃 卤代烷烃；卤代烯烃；卤代芳烃 乙烯基/芳基卤代烃；烯丙基/苄基卤代烃；隔离型卤代烃 2. 性质： 亲核取代;反应机制(SN1, SN2)及影响因素 消除反应及反应机制 (E1, E2), Saytzeff 规则; 与金属反应及其应用: Grignard 试剂 第七章 醇和醚 本章要点 1. 醇的结构 似水：氧原子sp3杂化 2. 醇的命名 普通命名；系统命名；俗名 3. 醇的性质 O－H 断裂；C－O断裂；氧化 4. 硫醇的命名 乙硫醇；巯基乙醇 5. 硫醇的性质 弱酸性；与重金属反应；