铁屎米酮类生物碱分子化学位移的理论研究.pdfVIP

第”卷第4期 分子科学学报 V01．27No．4 2011年8月 JOURNALOFMOLEcI『IAR5CⅡ烈CE 2011 August [文章编号]1000-9035(2011)04-0283-04 铁屎米酮类生物碱分子化学位移的理论研究 肖翠平1’2，程建波*’2，一，王进军1’2，李文佐2，宫宝安2 (1．烟台大学药学院，山东烟台264005； 2．烟台大学化学生物理工学院，山东烟台264005； 3．吉林大学超分子结构与材料国家重点实验室，吉林长春130012) [摘要] AO方法计算了这些生物碱分子中1H和13C的化学位移．计算的化学位移与实验值符合得很 好． [关键词]铁屎米酮类生物碱；化学位移；B3LYP 641 150·30 【中图分类号】0 [学科代码] [文献标识码]A 0引言 苦木又名土樗子、苦楝树，系苦木科苦木属植物，该植物在民间广泛用于治疗疾病¨‘2I．研究证明生 物碱是其有效成分之一【3|．苦木中含有的生物碱主要有p．earboline生物碱，铁屎米酮类生物碱和二聚体 生物碱【3J3．这些生物碱对呼吸系统、消化系统、泌尿系统的各种炎症均具有较好的疗效．对苦木中生物碱 分子的实验研究较多．实验通过理化常数测定、化学反应及波谱分析等手段可以鉴定生物碱分子【4J，但 实验无法给出准确的分子结构．另一方面，实验无法从根本上解释生物碱分子的药用活性．要清楚的了 解生物碱分子的结构和深入理解其药用活性需要依靠理论计算． 核磁共振(NMR)是研究药物分子的常用手段[5-6]，核磁共振方法得到的化学位移包含着分子结构及 分子间相互作用的丰富信息．对NMR光谱进行准确的指认需要依靠精确的量子化学计算一J．最近，实验 工作者对苦木中的生物碱进行了系统的化学成分及抗菌抗炎活性研究旧J，从中提取、分离得到若干化合 物，其中有6种铁屎米酮类生物碱(见图1)．实验利用核磁共振手段测定了这些分子中1H和13C的化学 位移．为清楚的了解这些生物碱分子的结构，我们利用量子化学计算方法对这些分子进行了研究，优化 了这些分子的构型并计算了分子中·H和13c的化学位移． 1计算方法 平上进行振动频率分析计算以确定驻点性质．在优化好的构型上计算1H和13C的化学位移，计算时选择 收稿日期：2010-11-08 基金项目：占林大学超分子结构与材料国家重点实验室开放基金资助项目(SIO．$51尬00909)；烟台大学博士科研基金资助项目 (恻B36)． 联系人简介：程建波(1962-)，男，博士，教授，主要从事应用量子化学研究． Ig-mml：ehen商b@126．eonl 万方数据 分子科学学报 第27卷 Atomic GIAO(Gauge．Including 物质，用相同计算方法处理TMS． 1l Ⅲ Ⅱ 0(2珏 OH Ⅳ V Ⅵ 图1 6种铁屎米酮类生物碱分子示意图 表1 iHn B3LYP／6-3U+G(d。P)优化的I-Ⅵ的主要结构参数(原子编号见图1) 2结果与讨论 本文研究的6种生物碱分