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张剑锋:材料科学与化学工程学院 办公室:龙赛南楼406室 电话688955(短号) E-mail: zhangjianfeng1@nbu.edu.cn zjf@nbu.edu.cn 一、学习有机化学的重要意义 有机化学的定义: The modern definition of organic chemistry is the chemistry of carbon compounds 有机化学是碳化合物的化学 1.有机化学是现代科学技术的重要基础学科 有机化学是从分子水平上研究物质世界最丰富多彩的部分 - 有机化合物。 1000多万种,而无机化合物只有10多万种。 --- 有机化学是许多现代科学技术的基础 生命科学(生物化学,分子生物学等) 医药学(药物化学,病理学,生化分析等) 农业(农业化学,农用化学品等) 石油(石油化工等) 材料科学(高分子材料,功能材料等) 食品(食品化学,营养学,添加剂等) 日用化工(染料,涂料,化妆品等) 2. 化学家所面临的挑战 资源和环境 incompatible with the long-run preservation and maintenance of nature. ? Our insatiable thirst is draining the earth’s longevity. ? ozone depletion, greenhouse effect, acid rain, natural resources, et al. 人类健康和生活素质: ? 资源短缺 ? 环境恶化 ? 新的疾病 ? 药物副作用和耐药性 解决途径: ? 发展化学,特别是发展有机化学 ? 化学与其他相关领域技术的密切结合 三、 价键理论和分子轨道理论 1.现代价键理论——电子定域论 原子轨道:原子中电子的运动状态,用波函数Φ表示。 表示方法:电子云的形状和疏密、界面图的大小和疏密 s, p, d, f (形状、伸展方向) 核外电子排布规律:Pauli不相容,能量最低,Hund规则 价键的形成可看成是原子轨道重叠或电子配对的结果。 共价键的饱和性 共价键的方向性 共价键的类型:σ键,π键 轨道杂化: sp 杂化: 如 BeCl2 ——直线型分子 sp2 杂化:如 BF3 ——平面型分子 sp3 杂化:如 CH4 ——正四面体结构 3.分子轨道理论(电子离域论) (1)分子中电子运动状态,即分子轨道,用波函数Ψ 表示。 分子轨道也有不同能层,电子的填充也应遵循三个原理。 (2)原子轨道的数目与形成的分子轨道数目相等(原子轨道线形组合法):成键分子轨道,反键分子轨道 四.共价键的键参数 (1)键长:键长越短,键越稳定。 (2)键角:反映分子的空间结构。 (3)键能:键能越大,键越强。 (4)键矩:正负电荷中心的电荷(e)与正负电荷中心之间的距离(d)的乘积。μ= e × d (衡量键的极性) 方向:正 → 负 单位:Debye(D) 分子的偶极矩:分子中各键的键矩矢量和(平行四边形法则)。衡量分子的极性。如:CS2,CCl4 五、有机反应的类型 按反应时键的断裂方式,可分为: (1)均裂: A∶B → A· + B· 特点:有自由基中间体生成。(自由基反应) 条件:光、热或自由基引发剂的作用下进行。 (2)异裂: C∶X → C+ + X- C∶Y → C- + Y+ 特点:有正离子或负离子中间体生成。(离子型反应) 根据进攻试剂的种类可分为:亲电反应和亲核反应 学习有机化学的方法 重视课程,提升认识 认真听课,做好笔记 课后复习,善于归纳 独立、认真完成作业 (动手做实验、遇到问题及时解决) 成绩评定: 平时成绩(作业,考勤,课堂讨论) 40% 期末考试 60% 教材: 有机化学,曾昭琼(第四版)高等教育出版社 主要参考资料: 1. 基础有机化学 邢其毅 徐瑞秋等 第二版 高等教育出版社 2. 有机化学 胡宏纹(第二版)高等教育出版社 3. 《Organic Chemistry》(Seventh Edition) ,Solomons & Fryhle * Fried
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