3,4-二氢嘧啶-2-酮衍生物合成研究进展.pdfVIP

2014年1月 向诗银，等．3，4一二氢嘧啶一2一酮衍生物合成研究进展 53 3，4一二氢嘧啶一2一酮衍生物合成研究进展 向诗银1，杨水金2 (1．湖北师范学院文理学院；2．湖北师范学院化学与环境工程学院：湖北黄石435002) [摘要]报道了近年来3，4一二氢嘧啶一2一酮衍生物合成的研究进展，包括有机催化剂 以及无机催化剂催化合成3，4一二氢嘧啶一2一酮衍生物的研究现状，对其未来的发展方向进行了 展望。 [关键词]3，4一二氢嘧啶一2一酮衍生物催化合成Bi西neni反应 近年来众多研究表明，3，4一二氢嘧啶一2一 酮衍生物可以制成降压药、钙拮抗剂和仅。。一拮抗 1．2：1．5，催化剂用量为反应物总质量的1．5％， 物等，具有抗菌、抗病毒、抗肿瘤、消炎等生物活 在20mL无水乙醇中60℃的条件下反应1h。其 反应收率为44．6％。磷钨钼杂多酸对目标产物 性。1893年，BigineHi首次报道了由乙酰乙酸乙 酯、芳香醛和脲在浓盐酸催化下缩合反应得到 具有较好的催化活性，与Bigineni反应相比，反应 3，4一二氢嘧啶一2一酮衍生物，此后这一合成方 时间短且收率较高。 1．2无机盐催化剂 法称为Biginelli反应。该反应是在浓盐酸催化下 在乙醇的回流下，乙酰乙酸乙酯、芳香醛和脲缩合 1．2．1三氯化铝¨1 反应得到产物，此方法操作简单，但是反应时间过 以三氯化铝催化剂催化合成3，4一二氢嘧啶 长且收率低(20％～50％)，为了提高收率并且减一2一酮衍生物的最优条件为：n(脲)=0．03tool， 少反应时间，人们对其所用催化剂进行了诸多研 见(苯甲醛)：n(乙酰乙酸乙酯)：凡(脲)=1：1： 究，取得了良好效果。 1．5，催化剂用量为0．78g，在20mL无水乙醇和 本文介绍的催化剂主要包括有机催化剂和无 1滴浓盐酸中回流3h，反应收率95．2％。三氯化 机催化剂等。无机催化剂对产物具有良好的催化 铝对目标产物具有良好的催化活性，使该反应收 活性，并且催化剂容易制得，可以重复利用，对环 率提高，操作更加简便。 境破坏小。有机催化剂可以重复利用，并且产物 1．2．2三溴化铟”o 该反应的最优条件为：4mmol 易于纯化。 J|B一二酮、4 mmol醛、312 mg(5．2mm01)脲，催化剂用量为 1无机催化剂催化合成3。4一二氢嘧啶一2一酮 142 mg(0．4mmol，摩尔分数10％)三溴化铟，10 衍生物 L无水乙醇，加热回流。与经典的Biginelli反应 1．1无机酸催化剂 比较，操作简单，收率高。 1．1．1高氯酸… 1．2．3高氯酸镁∞J 以高氯酸催化剂催化合成3，4一二氢嘧啶一 以高氯酸镁催化剂催化合成3，4一二氢嘧 mol