β-榄香烯氨基酸衍生物的合成.pdfVIP

第25卷第5期 应用化学 V01．25No．5 OF 2008年5月 CHINESEJOURNALAP】PUEDCHEMlSTRY 2008 May 卢一榄香烯氨基酸衍生物的合成 成康民 沈玉梅’ 王谋华 冯翠兰 (中国科学院上海应用物理研究所上海201800) 摘要以口．榄香烯为起始原料，在未对氨基酸进行保护的条件下，以乙醇和水的混合物作溶剂(y(乙醇)： V(水)的最佳比为4：1)，与7种不同的氨基酸在碱性条件下于66℃反应，合成了一系列届．榄香烯单取代氨基 酸衍生物，并用IR、1HNMR及HRMS测试技术对其结构进行了表征。探讨了反应温度对反应收率的影响，结 果表明，反应温度以66℃为宜，温度太高副产物较多，温度太低，反应难以进行，次氯酸钠用量以参加反应 口．榄香烯物质量的2倍为宜。。 关键词伊榄香烯，衍生物，氨基酸 中图分类号：0615．1 文献标识码：A 文章编号：1000-0518(2008)05-0560-04 卢一榄香烯(JB—elemene)是一种新型的、具有高选择性和免疫功能的抗癌药物‘11，其分子式为C。，H弘， 1所示。 构型为(5s，7R，10S)，[a]D16=一15。，(C=2，CHCl3)‘21，其结构如Scheme 14 13 Scheme1 Configuration0f口一elemene 由于口．榄香烯只含有碳氢2种元素，水溶性差，生物利用度不高。引入一些水溶性官能团对其结构 进行修饰后其水溶性和抗癌活性均有所提高”卅。氨基酸是一类水溶性和生物相容性均较好的化合 物，将其引入卢．榄香烯有望改善声一榄香烯的生物相容性。董金华等[7]首先将羧基保护，然后与氯代芦一榄 香烯反应生成醇酯类化合物，最后再去保护，得到』B一榄香烯氨基酸衍生物。本文首次采用未保护的氨基 2所 酸与口一榄香烯氯代物直接进行反应，合成了一系列卢．榄香烯氨基酸衍生物。合成路线如Scheme 示。 NaOH +amino acid■玩面面广◆ NHR 2 3a-39 4a。49 N．H2 j 3b．NH：CH：CH2CooH3c．NH：CH：COOH3d．CH3CHCOOH 3a．NH：CH2CH2CH2COOH 鬯H2 楚H2 ： k9cH：C：HCOOH3f．“ocH．亡HcooH39．州夕≮≯cooH