皂苷的概述.doc

皂苷 皂苷概述 皂苷是苷元为三萜或螺旋甾醇类化合物的一类糖苷。苷元为三萜类化合物则称为三萜皂苷，如为螺旋甾烷类化合物则称为甾烷皂苷。皂苷类化合物主要分布于陆地高等植物中，其中甾体皂苷主要存在于薯蓣科、百合科和玄参科等;三萜类皂苷主要存在于五加科、豆科、远志科及葫芦科等。有许多植物的皂苷含量很高，如甘草根含有2%-12%的皂苷，皂树皮含有10%的皂苷，七叶树种子含有高达13%的七叶皂苷，薯蓣的球状根茎含有丰富的甾体皂苷，是人工合成激素的重要原料。此外，海星、海参等海洋生物也存在皂苷类化合物。皂苷根据苷元连接糖链数目的不同，可分为单糖链皂苷，双糖链皂苷及三糖链皂苷。在一些皂苷的糖链上，还通过酯键连有其他基团。 在皂苷的化学结构中，由于苷元具有不同程度的亲脂性，糖链具有较强的亲水性，使皂苷成为一种表面活性剂，用力振荡其水液可产生持久性的泡沫。一些富含皂苷的植物提取物被用于制造乳化剂、洗洁剂及发泡剂等。此外，一些皂苷对细胞膜具有破坏作用，表现出毒鱼、灭螺、溶血、杀精及细胞毒等活性。皂苷的表面活性作用受其连接糖链数日的影响，一般单糖链皂昔的溶血，灭螺作用更强，双糖链皂苷的作用稍弱。皂苷的溶血作用也与昔元有关，如以人参三醇为昔元的皂昔其有明显溶血作用，而以人参二醇为苷元的人参皂苷则具有抗溶血作用。 可用一些颜色反应对皂苷进行初步鉴定，最常用的颜色反应为Liebermann-Burchard反应，其方法如下：在试管中将少量样品溶十乙酸酐，再沿试管壁加入浓硫酸，如两层液体交界面呈紫红色则为阳性反应。 1 皂苷的存在形式和分布 皂苷由皂苷元和糖、糖醛酸或其他有机酸所组成。组成皂苷的糖常见的有：葡萄糖、半乳糖、鼠李糖、阿拉伯糖、木糖和其他戊糖类。根据苷元又可分为两大类：三萜类皂苷和类固醇类皂苷。三萜又可分为四环三萜和五环三萜，其中以五环三萜为常见。四环三萜型皂苷中以达玛烷型皂苷研究较多，且较深入；五环三萜型皂苷中作药用的以齐墩果烷型 皂苷研究最多。类固醇皂苷中又分为螺固醇型皂苷和呋喃固醇型皂苷，以螺固醇型皂苷生理活性为显著。 类固醇类皂苷主要存在于单子叶植物百合科的丝兰属和知母属，以及菝葜科、薯蓣科、龙食兰科等；双子叶植物中也有发现，如豆科、玄参科、茄科等。三萜皂苷在豆科、五加科、伞形花科、报春花科、葫芦科等植物中比较普遍。很多重要的中药如人参、三七、绞股蓝、柴胡、黄芪、远志、商陆、桔梗和知母等所含的皂苷成分均已得到系统的研究。 2 三萜皂苷元简介 三萜是由三十个碳原子组成的萜类化合物。三萜在生源关系上都是由鳖烯（qualene , 23）衍生化而来。从化学结构角度看，三帖类化合物可为直链、单环、二环直至五环化合物。三萜类化合物在生物体中有以游离形式存在的，也有以醚、酯及糖昔的形式存在的。三萜糖昔因振摇后可产生持久性似肥皂液的泡沫，通称为三萜皂苷类化合物。 三萜类化合物广泛存在于植物界，单子叶植物和双子叶植物中均有分布，其中，五加科、豆科、桔梗科、玄参科等植物中三帖含量较高。三萜也存在于动物体中，如从羊毛脂中分离得到羊毛脂醇。由真菌灵芝中也曾分离出许多三萜成分。除陆地生物外，从海参、软珊瑚等海洋生物中也分离出多种类型的三萜化合物。 三萜类化合物具有多种生理活性，一些游离的三菇单体已作为药物应用于临床。例如，甘草次酸具有促肾上腺皮质激素(ACTH)样活性，临床用为抗炎药，并用于胃溃疡病的治疗;齐墩果酸具有降低转氨酶的功能，临床用于治疗急性黄疸肝炎;川棣素临床被用作驱蛔虫药。此外，近年来发现白桦酸具有抗病毒及抗肿瘤活性，正吸引人们从构效关系及作用机理等方面进行深人研究。鉴于人们对三萜类化合物生物活性重视程度的提高及分离技术和波潜技术的不断进步，近十多年来，从自然界分离纯化并确定了化学结构的三萜化合物数目日益增多。大然产物研究方面的杂志Natural Prod-uct Report近年来常有关于新发现只帖化合物的综述报道。 三萜的主要结构类型 1鲨烯类 2四环三萜类 2.1羊毛甾烷型 2.2达玛烷型 2.3葫芦烷型 2.4苦楝素型 2.5苦木苦素型 3五环三萜类 3.1齐墩果烷型 3.2乌索烷型 3.3羽扇豆烷型 3.4何伯烷型和异何伯烷型 4 甾体皂苷 甾体皂苷是以C-27甾体化合物为苷元的一类皂苷，主要分布于百合科、薯蓣科和茄科植物中，其他科如玄参科、石蒜科、豆科、鼠李科的一些植物中也含有甾体皂苷。常用中药知母、麦冬、七叶一枝花等都含有大量的甾体皂苷。甾体皂苷元是医药工业中生产黄体酮、性激素及皮质激素的重要原料。 4.1甾体皂苷元 最常见的甾体皂苷元是螺旋幽烷（spirostane,86）的衍生物，在其侧链上有一特征的螺旋缩酮结构。天然存在