2,4-二氯苯氧乙酰氨基(硫)脲类衍生物的合成及生物活性.pdfVIP

第24卷第4期 应用化学 V01．24No．4 2007年4月 CHINESEJOURNALOFAPPUEDCHEMISTRY Apr．2007 2，4．二氯苯氧乙酰氨基(硫)脲类衍生物的合成及生物活性 聂 丽’ 张 强 吴小娟 蒋 娜 (皖西学院化学与生命科学系六安237012) 摘要以2，4．二氯苯氧乙酸为原料，经酯化、对苯肼酰基化、对异(硫)氰酸苯酯进行亲核加成等反应，合成 了4种目标化合物——-2，4．二氯苯氧乙酰氨基(硫)脲类衍生物(1—4)。通过1ffNMR表征确定了目标化合 物的结构。对绿豆、黄瓜的幼苗生长进行测试，药液质量浓度分别为10、0．1、0．01、1．0×10一、1．0×10．4和 0mg／L，生长素活性对照为a．萘酸(tw．NAA)。初步生物活性试验表明。目标化合物具有良好的生长素活性。 与fit．NAA类似，在质量浓度为1×10一一1×10一mg／L时，对黄瓜、绿豆幼苗根、芽生长具有明显的促进作 用，在质量浓度为10 mg／L时有明显抑制作用，且效果优于a．NAA。 关键词二氯苯氧乙酰氨基(硫)脲，植物生长调节剂。生物活性 中图分类号：0621．2 文献标识码：A 文章编号：10004)518(2007)044)4774)3 植物的生长、发育和繁殖，除了受遗传因素和自然环境条件影响外，还要受一些生理活性物质的调 节和控制，这些物质通常被称为植物生长调节剂或植物激素。植物生长调节剂包括植株本身产生的内 源激素和人工合成的外源激素(生长调节剂)2大类，人工合成的植物生长调节剂以其价格便宜、种类齐 全，已被迅速地应用于农业生产中，并取得了良好的经济效益…。取代氨基(硫)脲衍生物由于其分子 结构中含有肽键(一cONH一)，不仅具有广谱的抗菌性能，而且还具有极好的生物活性，如(硫)脲的除 草、杀虫、杀菌及植物生长调节等活性[2]。本文在前期工作基础上[3，4]，将2，4．二氯苯氧乙酸接在脲或硫 脲上j合成了目标化合物2，4．二氯苯氧乙酰氨基(硫)脲，合成路线如下： O HC2H50H，H2S04 H ．H20 COC ： ：s ：：：!： refluxh reflux5h c加CI咀08。 6 艾 冒 孽 、。 c。伊咀躲HNH： C“NHNHC”NH--◇( BRUKER 氧乙酸乙酯、2，4．二氯苯氧乙酰肼、2，4．二氯苯氧乙酰胺基(硫)脲分别按文献[5]和文献[6]方法合成。 mol 取0．05 2，4．二氯苯氧乙酸(2，4．D)于150mL的圆底烧瓶中，加入80mL的无水乙醇，磁力搅 拌下滴加10 mL的浓H：sO。，回流6h，冷却后，将溶液pH值调为7—8，无水乙醚萃取2—3次，得到2， mL 4．二氯苯氧乙酸乙酯。在100mL圆底烧瓶中，将102，4．二氯苯氧乙酸乙酯和25mL的质量分数为 80％水合肼加以混合，回流15min后，再加25mL无水乙醇至溶液为清亮。回流5h，停止反应。冷却、 mol 过滤，无水乙醇重结晶，得到2，4．二氯苯氧乙酰肼白色针状晶体。取0．022，4．二氯苯氧乙酰肼晶体 于25 mL的圆底烧瓶中，无水乙醇加热溶解，按摩尔比l：1缓慢滴加取代异(硫)氰酸苯酯，磁力搅拌下 反应2h，过滤，无水乙醇重结晶，