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含二氯烯丙氧基的邻苯二甲酰胺类衍生物的合成、杀虫活性及构效
关系的研究
陈晨1吴春辉1陈凯1王丹凤1朱红军 1李玉峰1
1南京工业大学 江苏南京211000
摘要：本课题设计合成了16个新型邻苯二甲酰胺类衍生物3Ⅰ-3Ⅳ，3，3-二氯-2-烯丙氧基作为活性基团
引入至苯胺环的邻位.其结构经过了氢谱、质谱和元素分析确证，并针对靶标为小菜蛾，在100μg/mL
下进行了杀虫活性测试，但活性不高.构效关系表明，脂族酰胺基R的杀虫活性为H(3Ⅰ)＞ -SCH3(3
Ⅱ)以及-S(O)2CH3(3Ⅳ)＞-OCH3(3Ⅲ)，相对3，3-二氯-2-烯丙氧基的位置的取代基Y杀虫活性为
间位＞对位。3，3-二氯-2-烯丙氧基在苯胺环的邻位与在对位上的构效关系大致趋势是相同的.
关键词：邻苯二甲酰胺；杀虫活性；合成;3,3-二氯-2-烯丙氧基
。第十届全国新农药创制学术交流会”论文集
l实验部分
1．1试剂与仪器
所有试剂均为国产分析纯，均经过常规方法处理。
有机合成标准磨121仪器(天津玻璃仪器厂)；电动搅拌器(江苏金坛中大仪器厂)；磁力搅拌器(河
南省太康科教器材厂)：调温加热器(通州市电通电热器厂)；旋转蒸发仪(上海申胜生物技术有限公司)；
循环水式多用真空泵(河南省太康科教器材厂)；X．4型显微熔点测定仪(北京泰克仪器有限公司)；核
磁共振仪Brukcr LCQ
VarioEL
Advantage型质谱仪(ESI)：Elementarm型元素分析仪(德国)。
1．2中间产物的合成
1．2．1中间体lI-1III的合成H3
R
型 ．旷飞丫、拦7＼／一
V
。
姿N(EtbCH202技CO泠OH
1 11-1111
在冰浴下，将3．65mmol脂肪胺I-RI与0．37mm01)三乙胺的30mL的二氯甲烷溶液缓慢
g(3．65
滴入1 ret001)3一碘邻苯二甲酸酐的50
g(3．65 mL二氯甲烷混合液中。冰盐浴下搅拌反应20h后，加入
50
mL冰水中，用稀盐酸酸化。水层用二氯甲烷(3x15mL)萃取，合并有机层，用无水硫酸钠干燥、
室温下减压脱溶，剩余物用乙醚和正己烷洗涤，得到白色固体11-11Ⅱ。
1．2．2中间体a-d的合成呻1
％ 1
02苕芒 詈
Y ～审
a1．dt●d
将0．05mol的s2-d2、7．3
m01)l，1，3一三氯丙烯和17．3 m01)碳酸钾的200mL丙
g(0．05 g(0．125
酮混合液加热回流过夜。自然冷却至室温后减压抽滤，滤液减压脱溶得到粗品al-dl，不经任何后处理，
直接用于下一步反应。
在100
mL四121烧瓶中依次加入40mL水、lmL盐酸、4．74 mm01)还原铁粉，加热至55-60
g(84．5
℃之间，铁粉预蚀40 mmol h。
min，缓慢升温至80℃，
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