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酚、醇、醛、葡萄糖等 直接 (或催化) 氧化 烯烃、炔烃、苯的同系物、醇、醛等 酸性KMnO4溶液 绝大多数有机物 燃烧 氧 化 反 应 卤代烃、醇等 消去反应 烯烃、炔烃、苯和苯的同系物、醛等 加成反应 酚类 与FeCl3溶液显色反应 苯酚与甲醛;多元醇与多元羧酸;氨基酸等 缩聚反应 烯烃、炔烃等 加聚反应 聚合反应 醛、葡萄糖等 还原反应 答案 D 答案 B 答案 A 答案 酯基中C—O键易断裂 羧基中C—O键易断裂 醛基中C—H键易被氧化 其他性质 不能 CH3COOC2H5 不能 CH3COOH 能 CH3CHO 与H2加成 烃的羰基衍生物比较 * 答案 C 答案 A 答案 D C 答案 。 解析 答案 C 答案 答案 苯和苯的同系物等 磺化反应 苯和苯的同系物等 硝化反应 卤代烃、酯等 水解反应 醇、羧酸、糖类等 酯化反应 饱和烃、苯和苯的同系物等 卤代反应 取代反应 有机物类型 有机反应基本类型 * 专题十五 有机物的组成、结构和性质(选考)
题点剖析
题点1 官能团与有机化合物的性质
【真题导航】
1.(2011·重庆理综,12)NM-3和D-58是正处于临床试验阶段的小分子抗癌药物,结构如下:
关于NM-3和D-58的叙述,错误的是( )
A.都能与NaOH溶液反应,原因不完全相同
B.都能与溴水反应,原因不完全相同
C.都不能发生消去反应,原因相同
D.遇FeCl3溶液都显色,原因相同
[方法指导] 本题考查有机物的结构、官能团的判断和性质。由结构简式可以看出NM-3中含有酯基、酚羟基、羧基、碳碳双键和醚键,而D-58中含有酚羟基、羰基、醇羟基和醚键。酯基、酚羟基和羧基均可与NaOH溶液反应,但前者属于水解反应,后两者属于中和反应,A正确;酚羟基和碳碳双键均可与溴水反应,前者属于取代反应,后者属于加成反应,B正确;NM-3中没有醇羟基不能发生消去反应,D-58中含有醇羟基,但醇羟基的邻位碳上没有氢原子,故不能发生消去反应,所以选项C不正确;二者都含有酚羟基遇FeCl3溶液都显紫色,D正确。
[聚焦题点] 对含有羧基、醇羟基、酚羟基、碳碳双键等多官能团物质的考查近年来成为高考命题的热点。此类试题大多给出的是多官能团有机物,一般不涉及官能团之间的相互影响,考查的知识均为代表物的主要化学性质。
[载体透析] 官能团与有机物的性质
官能团 主要化学性质 烷烃 ①在光照下发生卤代反应;②不能使酸性KMnO4溶液褪色;③高温分解
苯 ①取代——硝化反应、磺化反应、卤代反应(Fe或Fe3+作催化剂);②与H2发生加成反应 苯的同系物 ①取代反应;②使酸性KMnO4溶液褪色 卤代烃 —X ①与NaOH溶液共热发生取代反应;②与NaOH醇溶液共热发生消去反应
醇 —OH ①跟活泼金属Na等反应产生H2;②消去反应,加热时,分子内脱水生成烯烃;③催化氧化;④与羧酸及无机含氧酸发生酯化反应 酚 —OH ①弱酸性;②遇浓溴水生成白色沉淀;③遇FeCl3溶液呈紫色
醛 ①与H2加成为醇;②被氧化剂(如O2、[Ag(NH3)2]+、Cu(OH)2等)氧化为酸 羧酸 ①酸的通性;②酯化反应 酯 发生水解反应,生成羧酸和醇
【对点集训】
1.核黄素又称为维生素B2,可促进发育和细胞再生,有利于增进视力,减轻眼睛疲劳。核黄素分子的结构为有关核黄素的下列说法中,不正确的是( )A.该化合物的分子式为C17H22N4O6
B.酸性条件下加热水解,有CO2生成
C.酸性条件下加热水解,所得溶液加碱后有NH3生成
D.能发生酯化反应解析 由核黄素的结构简式可写出其分子式为C17H20N4O6,故A项错误;核黄素在酸性条件下加热水解,肽键发生断裂,产物中有NH3·H2O和H2CO3,H2CO3不稳定,分解释放出CO2,加碱有NH3放出,故B、C两项正确;核黄素中含有—OH,能发生酯化反应,故D项正确。
2.有关图中化合物的说法错误的是( )
A.该化合物与Br2能发生加成反应和取代反应
B.1 mol该化合物与NaOH溶液反应时最多消耗3 mol NaOH
C.该化合物能使酸性高锰酸钾溶液褪色
D.该化合物能和Na2CO3溶液反应放出CO2
解析 该化合物中含有碳碳双键,能与Br2发生加成反应,右边苯环上的氢原子和饱和碳原子上的氢原子均能与Br2发生取代反应;该化合物中含有2个酯基、1个酚羟基,1 mol该化合物最多可与3 mol NaOH反应;苯环上所连的甲基、碳碳双键等均能被酸性高锰酸钾溶液氧化而使其褪色;酚羟基能和Na2CO3溶液反应生成碳酸氢钠,但不能放出二氧化碳。
题点2 同分异构体的书写
【真题导航】
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