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2017-08-12 发布于江苏
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高等有机化学 Advanced Organic Chemistry 主讲教师：蒋玉仁教授中南大学化学化工学院制药工程系高等有机化学 • 第一章取代基效应 • 第二章立体化学 • 第三章有机化学反应机理的研究 • 第四章有机反应活性中间体 • 第五章饱和碳原子上的亲核取代反应 • 第六章芳环上的取代反应 • 第七章碳碳重键的加成反应 • 第八章碳杂重键的加成反应 • 第九章消除反应 • 第十章分子重排反应 • 第十一章周环反应第六章芳环上的取代反应一. 亲电取代反应 1. 反应机理芳正离子的生成加成－消除机理 2. 反应的定向与反应活性 a. 反应活性与定位效应 b. 动力学控制与热力学控制 c. 邻、对位定向比亲电试剂活性空间效应极化效应溶剂效应螯合效应原位取代 (Ipso attack) 3. 取代效应的定量关系 ( 分速度因数与选择性) 二. 芳环上亲核取代反应 1. 加成-消除机理 2. SN1机理 3. 消除-加成机理(苯炔机理) 4. 底物结构对活性的影响 H H C C H C C H C C H H 芳环上离域的π电子的作用，易于发生亲电取代反应，只有当芳环上引入了强吸电子基团，才能发生亲核取代反应。第一节亲电取代反应一. 加成－消除机理 σ－络合物 H E E + - 芳正离子 E Nu H SO NO 2 4 2 HNO3 2H SO HNO H O+ 2HSO - NO + 2 4 3 3 4 2 NO + NO2 -H+ NO2 2 H 芳正离子生成的一步是决定反应速率的一步卤代反应： δ δ Br2 + FeBr3 Br Br FeBr3 溴分子在FeBr 的作用下发生极化 3