浅析酯的同分异构体的书写.pdfVIP

浅析酯的同分异构体的书写 榆林第二实验中学 高 虎 我们知道,高中化学的有机推断与合成是每年高考的必考题, 而酯的知识是其中最为重要的一环,在酯的知识中又以其同分异 构体的书写为难点,如何准确、快速书写酯的同分异构体，下面， 我通过例题以 “移、反、减、并”“四字诀”来说明。 4 O 的所有属于酯类的同分异体的简式。 例1、写出分子式为 C
 解题方法：对于脂肪酸与酯肪醇形成的酯，可以采用“移”“反” “减”的方法来书写，具体步骤如下： （1）“移”将-C00-基因在碳碳键之间逐一移动，（可按从左 至右的顺序 ），至端位移到碳氢键之间 （为甲酸某酯），既可获得 不同的酯，根据这种原则，可得①HCOOCHCH CH ②CH COOCH CH       ③CH CH COOCH 三种同分异构体。    （2）“反”，在上述步骤之后，再将-COO-反过来连接，变为 -OOC-，如RCOOR 的酯的同分异构可写为ROOCR ，但要注意，所得 同分异构体要符合题意，并防止和 （1）所得同分异构体重复，如 （1）中的①-COO-反写后，变为HOOC-，不属于酯类，不合题意② 中的-COO-反写后变为③，③中的-COO-反写后变为②。 （3）“减”，按上述两步要求完成书写后，再根据烃的同分异 构体的书写方法对碳链逐一减短，以获得新的同分异构体，如 C H O 属于酯类的同分异构体还有④HCOOCH（CH ）。
   -1- 例 1、答案：HCOOCH CH CH CH COOCH CH CH CH COOCH          − COOH HCOOCH（CH ）   − CH 3 例 2、写出分子式与 相同，属于酯类且结构中含有 苯环的同分异构体的简式： 解题方法：对于含有碳环 （主要是苯环）的酯，如果环上有 多个取代基时，一要注意各取代基的相对位置 （如邻、间、对）， 二要注意将多个 “取代基”“并”为一个取代基，再采用 “移、反、 减”等方法来操作。 （1）将-COOH（为某酸）反过来写为-OOCH（为甲酸某酯 ）， 则-OOCH与-CH 在苯环上有邻、间、对三种位置关系。  OOCH 既： − OOCH − OOCH − CH 3 CH3 CH3 （2）将-CH并入–COOH中，这时，苯环上只有一个取代基，  − COOCH − OOCCH − CH OOCH 3 3 2 有 （并） （反） （移） 三