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山西师范大学二ｏｏ三年攻读硕士学位研究生入学考试试题
考试科目：有机化学 报考专业：无机化学
注意：1.本试题满分为150分，考试时间为180分钟
2.请将答案全部写在试卷纸上，试题上作答无效
一. 完成反应方程式（共20分）
第 1 页（共5 页）
二．选择填空（共30分）
1．下列化合物不能发生碘仿反应的是（ ）
2．下列化合物中具有芳香性的是（ ）
3．下列化合物中与CH3ONa/CH3OH反应速度最快的是（ ）
4． 化合物理论上所具有的旋光异构体有（ ）种
A. 1种 B. 2种 C. 4种 D. 6种
5．下列碳负离子中，最稳定的是（ ）
第 2 页（共5 页）
6．A． 3-羟基-5-氯苯甲酸； B. 5-羟基-3-氯苯甲酸；
C． 3-氯-5-羟基苯甲酸； D. 5-氯-3-羟基苯甲酸；
8. 下列碳正离子中，最稳定的是（ ）
9. 下列化合物中酸性最强的是( )
10. 苯甲醛为无色液体,长期接触空气放置就会发生 ( )
A. 自由基链锁反应 B. 离子型加成反应
C. 氧化还原反应 D. 协同周环反应
三． 对下列反应提出合理的机理（共24分）
四．合成下列化合物(除指定的原料外,其它试剂任取)（共32分）
1．由环己醇合成
2．由苯和丙稀合成
3．由苯和两碳化合物合成
4. 由乙炔和糠醛合成
五 实验题（共14分）
减压蒸馏是常见的分离纯化液体的方法，请回答下列问题：
1. 在什么情况下要使用减压蒸馏装置？
2. 用油泵减压时，为何油泵前必须安装无水CaCl2、石片和NaOH
六．推结构：（30分）
1． 化合物C10H12O3不溶于水或酸，能溶于10% NaOH 溶液，但不溶于NaHCO3。A在碱性溶液中加热水解， 然后水蒸汽蒸馏，馏出物可发生碘仿反应。残留液酸化得一沉淀B（C7H6O3），B能溶于NaHCO3溶液，并放出CO2，B在酸性溶液中也可进行水蒸汽蒸馏，B遇 FeCl3水溶液显色，试求A，B结构。
2． 化合物A C6H12O3其IR谱在1710 cm-1有强吸收，A可发生碘仿反应，与试剂呈负结果。若将A与稀硫酸一起沸，能得到一个与试剂呈银镜反应的化合物。A的NMR谱数据如下：
δ（ppm） 2.1(s, 3H)，2.6 (d,2H)， 3.2 (s,6H)，4.7 (t,1H)， 试推测A的结构
3． 一种天然产物A（C11H17NO3），其NMR数据为：δ（ppm） 1.0 (s, 2H)，2.8 (m,4H)，3.8 (s,9H)，6.8 (s,2H)。A能与HCl反应生成分子式为C11H18ClNO3物质。A 经过彻底甲基化和Hofmann消除反应，生成三甲胺和化合物B（C11H14O3）。B经臭氧化及还原水解生成甲醛和另一个醛C（C10H12O4）。C与HI一起加热生成碘甲烷和3，4，5-三羟基苯甲醛，试写出A，B，C的结构及有关反应。
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