第4题 有机合成与推断.doc

第题　有机合成与推断 1． 已知：R—CHCH—O—R′(烃基烯基醚)R—CH2CHO＋R′OH，烃基烯基醚A的相对分子质量(Mr)为176，分子中碳氢原子数目之比为3∶4。与A相关的反应如图所示： 请回答下列问题： (1)A的分子式为__________________________________________________________。 (2)B的名称是____________________，A的结构简式为________________________。 (3)写出C→D反应的化学方程式：__________________________________________。 (4)写出两种同时符合下列条件的E的同分异构体的结构简式：________、________。 ①属于芳香醛； ②苯环上有两种不同化学环境的氢原子。 (5)写出由E转化为对甲基苯乙炔 ()的合成路线流程图(无机试剂任选)。合成路线流程图例如下： ________________________________________________________________________。 (6)请写出(5)中你所写出的流程图中最后一步反应的化学方程式： ________________________________________________________________________。 答案　(1)C12H16O (2)正丙醇　 (3)CH3CH2CHO＋2Ag(NH3)2OH CH3CH2COONH4＋2Ag↓＋3NH3＋H2O 2． 青蒿素的一种化学合成方法的部分工艺流程如图所示： 已知，羰基α-H可发生下列反应： (1)化合物E中含有的含氧官能团有______________、______________和羰基。 (2)合成路线中设计E―→F、G―→H的目的是____________________。 (3)反应B―→C，实际上可看作两步进行，依次发生的反应类型是______________、______________。 (4)A在Sn-β沸石作用下，可生成同分异构体异蒲勒醇，已知异蒲勒醇分子中有3个手性碳原子，异蒲勒醇分子内脱水再与1分子H2加成可生成，则异蒲勒醇的结构简式为____________________。 (5)写出以苯甲醛和乙烯为原料制备苄基乙醛()的合成路线流程图。(无机试剂任选，合成路线流程图示例如下： 答案　(1)醛基　酯基　(2)保护羰基　(3)加成反应　消去反应 3． 已知：①CH3CHCHCH2CH3 CH3COOH＋CH3CH2COOH ②R—CHCH2R—CH2—CH2—Br 香豆素的主要成分是芳香内酯A，A经下列步骤转化为水杨酸。 请回答下列问题： (1)下列有关A、B、C的叙述中不正确的是________(填序号)。 a．C的核磁共振氢谱中共有8组峰 b．A、B、C均可发生加聚反应 c．1 mol A最多能与5 mol氢气发生加成反应 d．B能与浓溴水发生取代反应 (2)B分子中有2个含氧官能团，分别为__________和__________(填官能团名称)，B→C的反应类型为____________________________________________________________。 (3)在上述转化过程中，反应步骤B→C的目的是______________________________。 (4)化合物D有多种同分异构体，其中一类同分异构体是苯的对二取代物，且水解后生成的产物之一能发生银镜反应。请写出其中一种的结构简式：____________________。 (5)写出合成高分子化合物E的化学反应方程式： _____________________________。 (6)写出以为原料制的合成路线流程图(无机试剂任用)，并注明反应条件。合成路线流程图示例如下： 答案　(1)c　(2)羧基　酚羟基　取代反应 (3)保护酚羟基，使之不被氧化 解析　由已知信息①可知，产物中含—COOH的地方应为反应物中含有—CHCH—的地方，由乙二酸和D的结构简式反推C的结构简式为，逆推知B为 [B的酚羟基(—OH)与CH3I发生取代反应得到C]，A为。 (1)C中不同化学环境的氢原子有8种，a正确；结合官能团可知A、B、C三种物质均可以发生加聚反应，b正确；1 mol A最多能与4 mol氢气发生加成反应(酯基中的双键不能加成)，c错误；B中含有酚羟基，可与溴水发生取代反应，d正确。 (2)B分子中含有羧基、酚羟基，B→C为取代反应。 (3)综合考虑转化过程可看出B→C的目的是防止酚羟基被氧化，故先将酚羟基保护起来。 (4)由于D的此类同分异构体的水解产物之一能发生银镜反应，则