第二章 有机化合物的分类及命名.doc

第二章 有机化合物的分类及命名【教学重点】????系统命名法。【教学难点】????混合官能团化合物的命名。【教学基本内容】????有机化合物的分类； 基的命名； 普通命名法和衍生物命名法； 系统命名法的基本原则和次序规则；烃的命名（烷烃、不饱和烃、单环脂肪烃、桥环和螺环烃、单环芳烃和稠环芳烃）； 烃类衍生物的命名（单官能团化合物和混合官能团化合物）。⑵将庚烷碳链缩去一个碳原子，得到己烷和甲基，将甲基加在中心碳原子(即C3)上，得CH3―CH2―CH―CH2―CH2―CH3 (Ⅱ) CH3 将甲基加在C2上，得得CH3―CH―CH2―CH2―CH2―CH3 (Ⅲ) CH3 ⑶将庚烷的碳链缩去两个碳原子，得到戊烷。把缩下的两个碳原子作为一个乙基，变动它在主链上的位置，可以写出如下构造式 CH3―CH2―CH―CH2―CH3 (Ⅳ) CH3―CH―CH2―CH2―CH3 CH2CH3 CH2CH3 后者与(Ⅱ)相同，应剔除。 若庚烷缩下来的两个碳原子分作两个甲基，然后两个甲基先加在同一碳原子上，其次是邻位，然后间位的顺序加在主链上，变动它们在主链上的位置，可以写出如下构造式 CH3 CH3 CH3―CH2―CH―CH2―CH3 (Ⅴ) CH3―CH―CH2―CH2―CH3 (Ⅵ) CH3 CH3 CH3―CH―CH―CH2―CH3 (Ⅶ) CH3―CH―CH2―CH－CH3 (Ⅷ) CH3 CH3 CH3 CH3 ⑷将庚烷碳链继续缩短为含四个碳原子的丁烷。异丁烷为主链，余下的三个碳原子可以视作丁烷上的一个丙基(或异丙基)侧链，也可以视作丁烷上有一个乙基及一个甲基共两个侧链，还可以视作丁烷上有三个甲基侧链。 丙基连在主链上，变动它在主链上的位置，则写出如下异构体 CH3－CH－CH2－CH3 与(Ⅱ)相同，剔除。 CH2CH2CH3 以异丙基加在主链上，则写出如下异构体 CH3－CH－CH2－CH3 与(Ⅲ)相同，剔除。 CH3-CH-CH3 以乙基和甲基加在主链同一碳上，则得异构体 CH3 CH3－CH－CH2－CH3 与(Ⅴ)相同，剔除。 CH2CH3 以乙基和甲基分别加在两个碳上，可以写出如下异构体 CH3－CH－CH－CH3 与(Ⅶ)相同，剔除。 CH3 CH2CH3 以三个甲基同时挂到丁烷三个碳上去，则写出如下异构体 CH3 CH3－CH－CH－CH3 (Ⅸ) CH3 CH3 ⑸在缩短碳链过程中，所形成的含3个碳原子的碳链，按规定就不能再称为主链了，因此，就没有意义了，故庚烷的异构体共有九个。 判断书写的构造式是否重复，我们在教学上，有如下两条经验规则：①支链为一个碳原子的甲基时，不能连接在主链的两端；支链为两个碳原子的乙基时，不能连在主链的链两端的第二位碳原子上；支链为正丙基时，不能连在主链的第三位碳原子上；以下依次类推。②若总碳原子数为n+1，则对于奇数碳原子的烷烃，主链碳原子的数目不得少于［(n÷2)+1］；对于偶数碳原子的烷烃，主链碳原子数不得少于［(n+1)÷2］。 此外，经过教学实践，我们把这种推写异构体的方法，概括为四句话“主链由长到短，侧链由整到散，位置有心到边(除去末端碳)，排布从邻到间”。这四句话对于初学者来说还是有参考价值的，可以帮助我们不重不漏地正确书写异构体。 二、烷烃的命名 有机化合物名目繁多，结构复杂，所以，掌握有机化合物的命名方法是学习、研究有机化学的基本要求。在基础有机化学课程中应该能够熟练做到，根据化合物的结构式能叫出它的名称，反之，知道了它的名称也能迅速卸出它的结构式。 烷烃虽然只含碳(C)氢(H)，但是烷烃的异构现象仍然使分子结构相当复杂，烷烃命名的若干原则，在后续各类化合物中往往重复使用。因此，烷烃命名应当学得细致些。现对80年新规则中更新的有关内容补充说明如下： 1、不同取代基列出的顺序有新规定。依照立体化学中次序规则将所有的取代基排出优先次序，指定“较优”基团后列出 例如：C―C―C―C―C―C―C－C C C-C 依照立体化学次序规则： －＞CH3CH2－＞CH3－ 名称为：6-甲基-4-乙基-2-苯基辛烷 旧规则中“简单的基团先列出，复杂的基团排其后”的说法显然过于模糊。新规则中的规定则是十分肯定的。此外，取代基列出的顺序与取代的为此无关。 2、编号码 80年新《规则》中规定主碳链的编号要符合“最低系列原则”。旧规则中规定“从靠近支链的一端