有机化学003-2.ppt

* 第三章 立体化学（2） 主要内容 化合物立体结构式的变换方法 手性碳的构型 —— R型和S型，手性分子的命名 手性化合物的特性——旋光性（旋光度a、比旋光，外消旋体和内消旋体） 复习 两者不能重合 手性分子和非手性分子、手性碳 手性分子 两者可以重合 手性碳 非手性分子 对映异构体和非对映异构体 对映异构体——互为镜像且不互相重合 对映异构体 非对映异构体——相互不为镜像 立体结构表达式 伞形式 Fischer 投影式 十字式 键的方向？ 立体结构式的变换 两种常用的改变基团位置的方法： 交换基团法 旋转法 问题 1：如何改变基团的位置而又不改变原有构型？ 问题 2: 如何判断两个结构式（如下图）是否为同一化合物？ 交换基团法 手性碳上的两个基团或原子交换奇数次得对映体, 交换偶数次回到原来结构 旋转法 分子以手性碳上化学键为轴旋转，所得到的结构结构不变， 仍为原来的分子（因为手性碳的构型未变化） 例 1: 试说明化合物I和II是否为同一化合物? 用基团交换法 甘油醛 I和II为对映体 例 2: 判断I和II是否为同一化合物 用基团交换法（C2和C3都要交换） （接下页） （接上页） 两者相同 I 和 II 为同一化合物（C2、C3均交换了偶数次） 手性碳构型的表示方法（手性碳的绝对构型） 手性碳的绝对构型——R/S 方法，手性化合物的命名 例： 2-