有机化学 第十三章 羧酸衍生物.ppt

主要内容 第一节 羧酸衍生物的结构和命名 第二节 羧酸衍生物的物理性质 第三节 羧酸及其衍生物的化学反应 第四节 羧酸衍生物的制备 第五节 乙酰乙酸乙酯 第六节 丙二酸二乙酯在合成上的应用 第七节 碳酸及原酸衍生物 (三) 乙酰乙酸乙酯的α-烷基化、 α-酰基化 酰氯和酸酐的胺解是制备酰胺的主要方法 比较: 直接由羧酸制备酰胺 反应产率较差 例: （3）酯的胺(氨)解 （4）酰胺的胺解 羧酸衍生物的相互转换关系 (二) 羧酸衍生物与金属有机试剂的反应 (1) 与 RMgX (活泼金属有机试剂)的反应： 反应能否控制在中间体酮？ 反应机理： 如何控制至酮？ * 利用酰氯羰基的活性 * 利用反应中间体 A 的一定的稳定性 (2) 与 R2Cd 和 与 R2CuLi （不活泼金属试剂）的反应 (三) 羧酸衍生物的 还原反应 （1） LiAlH4 及其衍生物 LiAlH(OPri)3 还原 （2）催化氢化还原------罗森孟德反应 （3）金属钠还原 (四) 酯缩合反应 —— 酯的酰基化 Claisen （酯）缩合（两个相同酯之间的缩合） 酯中的?- H显弱酸性,在醇的作用下可与另一分子酯发生类似与羟醛缩合的反应,称为Claisen （酯）缩合反应 Claisen 缩合举例 Claisen 缩合机理