05-06第一学期《有机化学》(A)试题参考答案.docVIP

《有机化学》模拟试题（二）参考答案 命名 评分标准：命名中逗号和短线不能写错，取代基书写要合理。如有和标准答案不一致的命名，只要合理，也应给分。结构式的书写要符合构型特点。 1、2,3,4-三甲基己烷 2、6－甲基－1－氯萘 3、5-甲基螺[2，4]庚烷 4、二环[3,2,1]辛烷 5、（2S，3R）－3－苯基－3－氯－2－丁醇 6、3,3-二甲基－4－乙基己烷 7、 8、 9、 10、 选择题 1.A 2.D 3.C 4.B 5.A 6.D 7.D 8.B 9.D 10.D 写出主要产物 评分标准：只要写出主要产物即可，如写出次要产物，不扣分，但把次要产物写错要扣分。 1. 2. 3. 4. . 5. 6. . 7. 8. 9. . 10. 11. .. 12. 13. . 14. 由指定原料合成下列化合物（溶剂及无机试剂任选） 评分标准：只要合成路线合理，和标准答案不同同样可以得分。但设计的合成过程过于复杂，没有可行性时，可适当扣分。 以乙烯和丙稀为原料合成(6分) 以甲苯和丙酮为原料合成(6分) 将下列各题按要求排序（每小题2分共10分） 1.CBA 2. A D CB 3. C A B 4. DB A C 5. CB A D 为下列反应写出合理的反应机理(每题6分，共12分) 评分标准：设计的机理必须合理，要注明电子转移方向。如思路合理，可以和参考答案有所不同。 1. 机理： 2. 机理： 七、立体异构体A和B的构型式如下： 写出A、B相应稳定构象。（2）写出用处理A和B时的产物，并说明哪一个异构体反应快，为什么？ 评分标准：构象式的书写一定要规范，如不规范可适当扣分。 1) 2) A异构体反应快，因为B式从构象可以看出无处于反式共平面的H，无法发生消去反应，只有发生构象翻转后才能发生消去反应，所以其消去反应的活化能比A的大，反应慢。 某卤代烷A，分子式为C5H11Br,在干燥乙醚中与Mg生成化合物B（C5H11MgBr）。B与甲醛加成得化合物C，而C在酸性环境下水解得化合物D（C6H14O）。D加热脱水后生成化合物E（C6H12）。化合物E的IR谱：3095～3075cm-1有吸收，2900cm-1有强吸收，1650cm-1有中强吸收，890cm-1也有强吸收。NMR谱中，δ1.0处有双峰（6H），δ1.65处有单峰（3H），δ4.6处有单峰（2H），δ2.2处有多重峰（1H）。试确定A、B、C 、D、E的结构，并写出推理过程。 评分标准：写清楚推理过程，并正确写出结构式，如推理过程合理正确，但结构式书写稍有出入，可适当扣分。 解：化合物E（C6H12）不饱和度＝（2×6＋2－12）/2＝1 由1HNMR谱可见，δ1.0处有双峰（6H），可能为两个甲基，且其邻位只有一个氢；δ2.2处有多重峰（1H）说明其可能是和1.0处的两个甲基相连的H；则分子中可能有 结构单元；δ4.6处有单峰（2H），因为此峰出现在高场，可能是直接和双键相连的H，另外由IR谱890cm-1也有强吸收可知，分子中应该有存在；δ1.65处有单峰（3H），说明在其邻位无氢原子，综合以上考虑：E的结构可能是 由IR谱可见在3095～3075cm-1有吸收是＝C－H的伸缩振动，在2900cm-1有强吸收，是－C－H的伸缩振动，1650cm-1有中强吸收，是C＝C的伸缩振动，890cm-1的强吸收是的面外弯曲振动吸收峰。 有题设条件，推出其它几种化合物的结构： A. B. C. D. E. 有关反应为：