白马中学高三有机推断.pptVIP

例2. 下面是一个合成反应的流程图。A～G均为有机物，反应中产生的无机物均省略，每一步反应中的试剂与条件有的已注明。根据图填空： 已知反应：CH3COONa+NaOH CH4↑+Na2CO3现有含碳、氢、氧元素的化合物A发生如下所示的一系列变化。 科学家发现某药物M能治疗心血管疾病是因为它在人体内 能释放出一种“信使分子”D，并阐明了D在人体内的作用 原理。为此他们荣获了1998年诺贝尔生理学或医学奖。 请回答下列问题： （1）已知M的相对分子质量为227，由C、H、O、N四种元素组成，C、H、N的质量分数依次为15.86％、2.20％和18.50％。则M的分子式是 。D是双原子分子，相对分子质量为30，则D的分子式是 。 * 高三有机化学复习 石室白马中学 化学组 有机推断 一、有机框图题推断的常用方法 1、从物质的特征性质和特征反应条件突破 例1.已知F的碳原子在同一直线上；H为环状化合物，分子式C4H6O2，请回答以下问题。 ⑴A中可能含有哪些官能团？＿＿＿＿＿＿＿＿＿。 ⑵1molA和2molH2反应生成1molG，请写出化学方程式＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿。 ⑶ A的一种同分异构体与A含相同官能团，请写出它的结构简式＿＿＿＿＿＿＿＿。 ⑷推断B、E、F的结构简式。 醛基 羧基 碳碳双键 HOOCCH=CHCHO CH2=C(CHO)COOH Cl2、Br2/光 Cl2、Br2/Fe Br2/CCl4 H2/催化剂、加热 H2O/加压、加热、催化剂 稀H2SO4、加热 浓H2SO4 、加热 浓HNO3、浓H2SO4、加热 NaOH/H2O NaOH/醇、加热 O2/Cu、加热 银氨溶液、Cu(OH)2悬浊液、加热 NaHCO3溶液 特征化学性质 特征反应条件 烷烃或芳环上烷基取代反应 芳环上取代反应 含双键、三键的物质加成反应 含双键、三键、苯环、醛基的物质及酮的加成反应 含双键的物质加成反应 酯、糖类、蛋白质的水解反应 醇脱水反应、酯化反应 芳烃硝化 卤代烃、酯、蛋白质水解反应；与羧酸、酚反应 卤代烃消去反应 醇羟基的催化氧化 含醛基的物质(-CHO)氧化反应 羧酸酸性 2、从物质的转化关系突破 （1）写出D的分子式 ，G的结构简式 。 （2）写出反应②⑤⑥化学反应方程式并注明反应类型 （3）写出符合两种符合括号内条件的D的同分异构体的结构简式（苯环上有两个取代基，在对位且属于酯类） （4）试计算该流程中，每生产1.00吨高分子化合物，理论上消耗NaOH固体 吨。 烯烃 一卤代烃 一元醇 一元醛 一元酸 链状酯 水解 去氢氧化 加氢还原 加氧氧化 消去 HX加成 X2 加成 二卤代烃 二元醇 二元醛 二元酸 水解 去氢氧化 加氢还原 加氧氧化 酯 化 酯 化 链状酯 环状内酯 聚酯 CH3CH2Br CH3CH2OH CH3CHO CH3COOH CH2=CH2 CH2BrCH2Br CH2OH CH2OH CHO CHO COOH COOH CH3COOCH2CH3 HOOCCOOCH2CH2OH C–O–CH2 C–O–CH2 O O [C–C–O–CH2–CH2–O]n O O 有机物转化网络（图一） －NO2 －Br －SO3H －NO2 O2N－ NO2 CH3 CH2Cl －Cl －CH3 －Cl －CH3 －OH －ONa －Br Br－ Br OH 显色反应 有机物转化网络（图二） NH2 OH CH3 CH2OH -CHO －COOH -COO- -COOCH2- 重要的转化关系 (1)双键的加成和加聚：双键之一断裂，加上其它原子或原子团或断开键相互连成链。 (2)醇的消去反应：总是消去和羟基所在碳原子相邻的碳原子上的氢原子，若没有相邻的碳原子(如 CH3OH)或相邻的碳原子上没有氢原子[如(CH3)3CCH2OH]的醇不能发生消去反应。 (3)醇的催化氧化反应：和羟基相连的碳原子上若有二个或三个氢原子，被氧化为醛；若有一个氢原子被氧化为酮；若没有氢原子，一般不被氧化。 (4)酯的生成和水解及肽键的生成和水解 (5)有机物成环反应： a.二元醇脱水，b.羟酸的分子内或分子间酯化，c.氨基酸脱水，d.二元羧酸脱 练习：有机物A是一种含溴的酯，分子式为C6H9O2Br，已知有下列转化关系：B，C，D，E均含有相同的碳原子数，B既能使溴水褪色，又能与Na2CO3反应放出CO2，D先进行氧化再消去即能转化为B，经测定E是一种二元醇。 A 稀