查尔酮缩氨基硫脲类希夫碱的合成与表征.pdfVIP

第38卷第1期 中南大学学报(自然科学版) Vb138 No 2007年2月 J.Cent.SouthUniv.(scienceandTechnoI0gy) Feb，2007 查尔酮缩氨基硫服类希夫碱的合成与表征 潘春跃’，蒋呈奎’，唐新村’，于 扬’，金 乐’，刘宗耀2 (l.中南大学化学化工学院，湖南 长沙，410083; 2.湖南大学环境科学与工程系，湖南 长沙，410082) 摘要:由苯甲醛、对二甲氨基苯甲醛和苯乙酮通过Claisen一sch功idt缩合反应合成反应中间体查尔酮和对二甲氨基 查尔酮。用查尔酮和对二甲氨基查尔酮与氨基硫脉为原料，在弱酸性条件下经过经醛缩合反应合成查尔酮缩氨基 硫脉希夫碱和对二甲氨基查尔酮缩氨基硫脉希夫碱。通过元素分析、红外光谱、气相色谱顺谱联机分析及核磁共 振氢谱对所合成的化合物进行表征。研究结果表明:C=C的伸缩红外光谱吸收峰和烯烃上C一H的伸缩及面外 振动红外光谱吸收峰分别出现在1644一1651，3020一3034，988一998cm--，处，表明所合成的希夫碱为反式异构体。 C二5的红外光谱吸收峰在1219一1221cm一，处，低于其特征波数1230一1253cm--，:且伯胺上的质子的化学位移 相对于仲胺大幅度向低场移动;推测希夫碱之间存在分子间氢键作用，且C=5主要以酮式存在。 关键词:查尔酮;对二甲氨基查尔酮:缩氨基硫脉希夫碱;反式异构体:合成:表征 中图分类号:0621 文献标识码:A 文章编号:1672一7207(2007)01一0093一05 Synthesisandcharacter抚ationofschiffbasesderivedfrom chalC0neandthi0SemiCarbazide 队Nchtln一”el，Jl洲ocheng一kuil，认Noxin一cunl，YUvangl，JINLel，LluZong一yaoZ (1.SchoolofChemistryandChemicalEngineering，Centra1SouthUniversity，Changsha410083，China; 2.DePartmentofEnvironmentalScienceandEngineering，HunanUniversity，Changsha410082，China) Abstract:Theiniennediatesincludingchalconeand4一dimethylaminochalconeweresynthesizedfrombenzaldchyde， 4一dimethylamino一benzaldchydeandhyPnonebyClaisen一Schmidtreaction.Andthenusingchalconeand4一dimethyla- minochalconewiththiosemicarbazideasrav犷material，two nove1SchiffbasescomPrising thiosemicarbazonewere synthesizedbyaldolcondensationunderthefaintlyacidcondition.Thec01nPoundswerecharacterizedbyelemental analysis，infrared，GC一Msand’翻MRTheresultsshowthatintheinfraredspectraofC二CandalkeneC一Hthereare abso甲tionpe砍satl6科一1651，3020一3034，985一99scm--l，re印ectively，indicating小atthetwoschiffbasesare trans一isomerization.Inthe infraredspectraofC=s