N,N-二[4-（9H-9-咔唑基）苯基]-3,5-二溴苯胺的合成.pdfVIP

2015年第23卷 合 成 化 学 Vo1．23，2015 第2期，158—160 ChineseJournalofSyntheticChemistry No．2，158—160 · 研究简报 · Ⅳ，Ⅳ_二[4．(9H-9．咔唑基)苯基]．3，5．二溴苯胺的合成 谭凌凌，沈 冬，牟海川 (华东理工大学 理学院，上海 200237) 摘要：以3，5-二溴苯胺 ，碘苯和咔唑为原料，经取代和Ullmann反应合成了一个新的含咔唑三苯胺化合物—— N，N--[4．(9／／-9．咔唑基)苯基]-3，5．二溴苯胺，其结构经’HNMR，”CNMR和ESI．MS表征。 关 键 词：磷光主体材料；咔唑；三苯胺；合成 ． 中圈分类号：0626．13；O621．3 文献标识码：A DOI：10．15952／j．cnki．cjsc．1005—1511．2015．02．0158 SynthesisofN，N-bis[4-(9H-carbazol-9-y1)pheny1]-3，5-dibromoaniline TAN Ling-ling， SHEN Dong， MU Hai—chuan (SchoolofScience，EastChinaUniversityofScienceandTechnology，Shanghai200237，China) Abstract：Anovelpolymerizablecompound，N，N-bis[4一(9H-carbazol-9一y1)pheny1]-3，5-dibromoa— niline，wassynthesizedbysubstitutionreactionandUllmannreactionusing3，5-dibromoaniline，iodo— benzenenad carbazoleaS hte startingmaterials．Thestructure WaS characterized by HNMR， CNMRnadESI．MS． Keywords：phosphorescencehostmaterial；carbazole；triphenylamine；snythesis 三苯胺 (TPA)及其衍生物在医药中间体、染 光效率。但是随着磷光发光高分子材料的发展， 料化工、有机光电材料等领域有着广泛的应用， TCTA作为小分子与高分子主体材料相比，在混 TPA具有很高的空穴迁移率…，使其能作为空穴 溶性、成膜性和器件制作成本上具有弱势 】。 传输材料，很好地应用于有机发光显示器件中，受 鉴于此，本文设计并合成了一个新的带咔唑 到人们的广泛关注。 基团的三苯胺类可聚合的化合物——^，，Ⅳ-二[4一 由于咔唑基团具有较小的共轭体系，其N原 (9／／-9一咔唑基)苯基]-3，5一二溴苯胺(4)。以3，5． 子上的孤对电子使得咔唑基团有高达3．o2eV三 二溴苯胺(1)，碘苯和咔唑为原料，经取代和Ull— 线态能级 2【】。因此带咔唑基团的三苯胺不但具 mann反应成功合成 了4(Scheme1)，其结构经 有极高的空穴迁移率更保证了较高的三线态能 HNMR，”CNMR和 ESI．MS表征。 级，作为主体材料极大地提高了有机光电器件的 4在结构上保留了TCTA的优点，同时引入 发光效率，其中代表性的化合物为4，4，4”-三(咔 了可进行Suzuki偶联的溴基，可根据需要灵活地 唑-9-基)三苯胺(TCTA)。TCTA已应用于众多高 连接各种红、绿、蓝磷光发光染料并与其以共价键 效白光有机发光器件 (OLED)中 J，其三线态 相连阻I暑】，解决了发光材料与基底材料的混溶和 能级为2．8eV 】，高于常用的磷光掺人物，能有 成膜困