【创新设计】2014-2015学年高二化学人教版选修5课件：3.3.2 羧酸 酯 1.pptVIP

第三章 烃的含氧衍生物 第三节 羧酸 酯 第二课时 酯 饱和碳酸钠溶液的液面上有透明的油状液体，并可闻到香味。乙酸乙酯：CH3COOCH2CH3 1、在试管中先加入3mL乙醇，再加入2mL冰醋酸。 2、再慢慢加入2mL浓硫酸，摇动试管混合均匀，如图连好装置。接上导管到3mL饱和碳酸钠的液面上（不接触液面）。 3、用酒精灯小心加热，观察现象。 一 乙酸乙酯 1 乙酸乙酯结构简式： 官能团 2 物理性质 无色澄清液体，熔点-83.6℃，沸点77.06 ℃，密度比水小，微溶于水，易溶于醇、酮、醚等有机溶剂，极性分子，有果香味 –C–O– CH3—C—OCH2CH3 ‖ O O ‖ 想一想 我们学习了乙酸乙酯的物理性质， 为 什么白酒存放的时间越久越醇香呢？ 我们都知道酒中含有一定量的酒精（乙醇），尤其是白酒中乙醇含量更高，在长期的储存过程中，部分乙醇氧化为乙醛，最后由氧化成乙酸，乙醇和乙酸反应生成具有果香味的乙酸乙酯。放置的时间越久，高度数的白酒酯化程度越高，产生的酯越多，所以，陈年老酒就格外香。 3 化学性质 乙酸乙酯的合成（酯化反应） 18 18 示踪元素法 a．反应原理：醇脱氢原子，羧酸脱羟基结合生成水。 b．酯化反应可看作是取代反应 ① ② H—OCH2CH3 CH3—C—OH ‖ O 试判断下列反应是不是酯化反应并写出生成物和标出氧18的位置：  乙酸与甲醇反应： 18 + CH3OH 浓H2SO4 ? 18 ‖ O CH3—C—OH ‖ O CH3C—OCH3+H2O ② 氧化反应 CH3—C—OCH2CH3 ‖ O + 4O2 4 CO2 + 4 H2O 乙酸乙酯也可以发生氧化反应，完全氧化生成 CO2 和 H2O ，但不能使 KMnO4 酸性溶液褪色。 ③ 水解反应 酯+水 酸+醇 CH3COCH2CH3＋H2O CH3COH+CH3CH2OH CH3COCH2CH3 + NaOH CH3CONa + CH3CH2OH △ H2SO4 △ O ‖ O ‖ O ‖ O ‖ 酯在无机酸、碱催化下，均能发生水解反应，其中在酸性条件下水解是可逆的，在碱性条件下水解是不可逆的 无机酸只起催化作用不影响化学平衡；碱除起催化作用外，它能中和生成的酸，使水解程度增大，若碱过量则水解进行到底。 小结 a.水解速率：乙酸乙酯在碱性条件下水解速率最快，其次是酸性，中性条件下几乎不水解，温度升高，水解速率增大。 b.水解程度：在碱性条件下彻底水解，不可逆；在酸性条件下是可逆的。 c.水解产物：酸性条件下得到相应的羧酸和醇；碱性条件下得到羧酸盐和醇 【思考与交流】 乙酸与乙醇的酯化反应是可逆的，在制取乙酸乙酯的实验中，如果要提高乙酸乙酯的产率，你认为应当采取哪些措施？ 根据化学平衡原理，提高乙酸乙醋产率的措施有： 由于乙酸乙酯沸点比乙酸、乙醇低，因此从反应物中不断蒸出乙酸乙酯，可提高其产率； 使用浓H2SO4作吸水剂，提高乙醇、乙酸的转化率。 使用过量的乙醇，可提高乙酸转化为乙酸乙酯产率。 二 酯 1 定 义: 酸和醇发生反应生成的一类有机化合物。 2 酯的命名——“某酸某酯” （1） HCOCH2CH3 （2） CH3CH2O—NO2 （3） （4） 甲酸乙酯 硝酸乙酯 二乙酸乙二酯 O ‖ CH3COCH2 CH3COCH2 O ‖ O ‖ O ‖ COCH3 COCH3 O ‖ 乙二酸二甲酯 酯就是依据水解后生成的酸和醇的名称来命名的 请说出下列酯的名称： HCOCH3 甲酸甲酯 CH3CH2COC2H5 丙酸乙酯 乙二酸乙二酯 O ‖ O ‖ CH3CH2OC CH3CH2OC O ‖ O ‖ 乙二酸二乙酯 3 分 类: ① 根据酸的不同分为：有机酸酯和无机酸酯。 ②或根据分子中酯基的数目，分为：一元酯、二元酯（如乙二酸二乙酯）、多元酯(如油脂)。 ③ 根据酯的形状不同分为：链状酯和环状酯； ④ 根据酯中是否含有苯环分为