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第1章 绪论-2011.ppt
1.3.3 共价键的断裂和有机反应的类型 1.4 酸碱理论的拓展1.4.1 勃朗斯德(Br?nsted)酸碱质子论 酸是质子的给予体,碱是质子的接受体 酸碱可以带正电荷或带负电荷或为中性分子, 在一个反应中是酸,而在另一个反应中可以是碱。 1.4.1 勃朗斯德(Br?nsted)酸碱质子论 酸性越强,解离出质子后的共轭碱的碱性越弱。 如何判断化合物的酸性强弱? 主要取决于化合物离解出H+后的负离子稳定性。负离子越稳定则原来的化合物酸性越强。 1.4.2. 路易斯(lewis)酸碱电子论 酸是电子对的接受体,碱是电子对的给予体。 lewis酸具有亲电性, lewis碱具有亲核性。 常见的lewis酸: 常见的lewis碱: 1.5 研究有机化合物的步骤 分离提纯 元素分析和实验式确定 3. 相对分子质量的确定及分子式的确定 4. 有机化合物结构测定 [化学方法] 官能团分析、化学降解及合成 [物理方法] 红外(IR)、紫外(UV)、核磁(NMR)、 质谱(MS)、气液色谱和X衍射等。 本章小结 掌握共价键的本质、σ键和π键等基本理论和概念。 掌握杂化轨道理论(sp3、sp2、sp杂化)、氢键等。 掌握有机化合物结构的表示方法、有机反应的基本类型。 理解勃朗斯德(Br?nsted)酸碱质子论、和路易斯酸碱电子论 1.2 共价键与杂化轨道理论 1.2.1 离子键和共价键的本质 离子键的形成 共价键的形成 凯库勒结构式(Kekule structure) CH3CHCH2CH2CH2CH3 CH3 1.2.2 原子轨道、原子的电子构型 1.原子轨道 S轨道 P轨道 参见呼世斌主编《无机及分析化学》 s、p、d 轨道角度部分剖面图 原子轨道 波函数Ψn,l,m就表示原子中电子的一种可能状态;习惯上将波函数Ψ称为原子轨道,如相应地把波函数Ψ1s称为1s轨道 s电子云 p电子云 电子云:电子在核外空间出现的几率的形象性描述。 电子云的形状 1.2.3 价键理论要点 1.最大重叠原理 在形成共价键时,成键原子的外层原子轨道及其电子参与成键,两原子靠近时,自旋方向相反的未成对的价电子可以配对,形成共价键,体系能量降低。价键的形成是原子轨道的重叠或电子配对的结果。成键电子的原子轨道重叠越多,形成的共价键越牢固,这就是最大重叠原理。 2.共价键的饱和性 在形成共价键时,形成的共价键数与原子的成单电子数相同。一个电子和另一个电子配对之后就不能再与其他电子配对,这种性质称为共价键的饱和性。原子有几个未成对的价电子, 一般只能和几个自旋方向相反的电子配对成键。 为满足最大重叠原理,成键时原子轨道只能沿着轨道伸展的方向重叠,成键的两个电子的原子轨道只有在一定方向上才能达到最大重叠,形成稳定的共价键,这就是共价键的方向性。 如果两个原子都有未成对电子并且自旋相反,就能配对形成共价键。由一对电子形成的共价键称单键;由两对或三对电子形成的共价键分别称为双键或叁键。 3.共价键的方向性 1.2.4 σ键和π键 1.σ键 两个成键的原子轨道沿着其对称轴的方向相互交盖而形成的键,叫做σ键。 例1:氢分子共价键的形成 例2:氯气分子共价键的形成 2.π键 如果成键原子轨道除了以σ键相互结合外,他们的p轨道又相互平行交盖形成键,此时成键的两个p轨道的方向刚好与连接两个原子的轴垂直,这种键称为π键。在π键中,成键电子云分布在键轴的上下方,而且有一个对称平面,在该平面上的电子云密度为零。 例:碳-碳π键的形成 头碰头 肩并肩 σ键与π键的比较: 一般说来,?键没有?键牢固,比较容易断裂。 共价单键一般是?键,在共价双键或共价叁键中,除了一个?键外,其余均是?键。 ? ? 键 :头碰头方式重叠 ? 键: 肩并肩方式重叠 p-p ? 键 1.2.5 杂化轨道理论 1. 杂化轨道理论要点 ① 成键时,原子中能量相近的原子轨道可以相互混合,重新组成新的原子轨道(杂化轨道) ② 形成的杂化轨道的数目等于参加杂化的原子轨道数目。 ③ 杂化轨道空间伸展方向会改变,轨道有更强的方向性和更强的成键能力。 ④ 不同的杂化方式导致杂化轨道的空间分布不同,由此决定了分子的空间几何构型不同。 ⑤ 杂化分为等性杂化和不等性杂化。 2.有机分子中常见的杂化类型 1) sp3杂化 (杂化轨道数4,正四面体,键角109.5度) 实例: 等性sp3: CH4,CCl4,SiCl4,,SO4-,ClO4-; 不等性sp3: NH3 (三角锥形,107 o ), H2O (
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